Methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-propyl ester | 945723-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-propyl ester
• CAS: 945723-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 367.426
• InChiKey: SOMPVNYUGSRQLH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-propyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S)-1,2-diamino-3-[1-(methyl)imidazol-4-yl]propane
  参考文献：
  名称：

  金属-（五齿-salen）配合物的合成：用过氧化氢水溶液进行不对称环氧化和不对称环丙烷化（salenH2：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）。

  摘要：

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601420
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属-（五齿-salen）配合物的合成：用过氧化氢水溶液进行不对称环氧化和不对称环丙烷化（salenH2：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）。

  摘要：

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601420

文献信息

• Asymmetric epoxidation using aqueous hydrogen peroxide as oxidant: bio-inspired construction of pentacoordinated Mn–salen complexes and their catalysis
  作者：Hiroaki Shitama、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.049

  日期：2006.5

  Pentacoordinated Mn–salen complexes 1 and 5 possessing an internal pyridine or N-methylimidazole ligand, respectively, were found to be efficient catalysts for asymmetric epoxidation of conjugated Z-olefins using aqueous hydrogen peroxide. In particular, the epoxidation of chromene derivatives proceeded with high enantioselectivity greater than or equal to 97% ee.

  具有内部吡啶或N-甲基咪唑配体的五配位Mn-salen配合物1和5被发现是使用过氧化氢水溶液对共轭Z烯烃进行不对称环氧化的有效催化剂。特别地，色烯衍生物的环氧化以大于或等于97％ee的高对映选择性进行。