(5E)-hepta-3,5-dien-1-ol | 862476-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E)-hepta-3,5-dien-1-ol
• 英文别名: hepta-3,5-dien-1-ol；3,5-heptadien-1-ol
• CAS: 862476-29-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: WOWTZARDJWWOTN-AKNWTJOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-hepta-3,5-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用临时导向基团策略的氨基环丙烷的羰基化 C-C 键活化

  摘要：

  临时导向基团 (TDG) 是一系列 CC 键活化方法的基础；然而，TDGs 用于环丙烷 CC 键的区域控制活化的使用尚不完善。在本报告中，我们展示了如何利用不寻常的环收缩过程来激活环丙烷的基于 TDG 的羰基化 CC 键。该方法涉及异氰酸酯衍生的 TDG 的瞬态安装，而不是依赖于先前启用 TDG 的 CC 键活化中使用的羰基缩合事件。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08973
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[((5E)-hepta-3,5-dienyl)oxy]dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(5E)-hepta-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的不对称全合成甲萘酚A

  摘要：

  已经实现了具有引人入胜的四环骨架的新型天然产物加勒比烯醇A（1）的全合成。该合成具有分子内Diels–Alder（IMDA）反应，可轻松构建三烯醇A（1）的三环[5–7–6]骨架，并具有仿生氧化反应，可形成2-羟基呋喃-2（5）。H）-加勒比醇A（1）的一个基序作为关键步骤。这种合成方法还表明，底物8中C（2）处的sp 2碳是在7中形成三环[5-7-6]骨架的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jo4006156

文献信息

• Catalytic Enantioselective Diels−Alder Reaction by Self-Assembly of the Components on a Lewis Acid Template
  作者：Dale E. Ward、Michael Santos Souweha

  DOI：10.1021/ol051262e

  日期：2005.8.1

  Thermal Diels-Alder reaction of 2,4-hexadienol with methyl acrylate is unselective. By simultaneous coordination of diene and dienophile to a chiral bimetallic Lewis acid catalyst, a LACASA-DA reaction occurs with complete control of regio-, diastereo-, and enantioselectivity to give a single adduct. [reaction: see text]

  2,4-己二烯醇与丙烯酸甲酯的热Diels-Alder反应是非选择性的。通过同时将二烯和亲二烯体配位到手性双金属路易斯酸催化剂上，发生LACASA-DA反应并完全控制区域，非对映体和对映体选择性，从而得到单一加合物。[反应：看文字]
• Tandem Wittig–intramolecular Diels–Alder cycloaddition of ester-tethered 1,3,9-decatrienes under microwave heating
  作者：Jinlong Wu、Xiuqing Jiang、Jingjing Xu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.088

  日期：2011.1

  Intramolecular Diels Alder (IMDA) cycloaddition of the ester-tethered 1,3,9,-decatrienes possessing a carbonyl substituent at C10 has been investigated under controlled microwave heating (MeCN, 180 degrees C) to afford a variety of 3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-ones in 53-89% yields and in 64:36-79:21 ratios for the cis and trans isomers. Under the same microwave heating conditions, a tandem Wittig-IMDA cycloaddition, starting from the alpha-bromoacetates of 3,5-hexadien-1-ols and glyoxalate/phenylglyoxal hydrates in the presence of PPh3 and 2,6-lutidine, has been demonstrated, furnishing 3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-one adducts in 73-91% yields in favor of the cis isomers. During this tandem process, three consecutive carbon carbon bonds in the end products were efficiently formed with the aid of microwave irradiation within short reaction times. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Heck Insertion of a Diene-Allylic Amination Cascade to Synthesize a 2-Alkenyl-3,4-fused Indole Structure
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takahito Kuribara、Jun Ueda、Yuito Tanaka、Masaya Nakajima、Shingo Harada

  DOI：10.3987/com-18-s(t)62

  日期：——

  Iodoanilines bearing a diene side-chain at the 3-position were converted to tricyclic fused indole derivatives under palladium catalysis. This cascade reaction proceeds through an intramolecular Heck insertion of the diene, followed by an allylic amination reaction sequence. Experimental and computational studies indicated that eta(3) pi-allylpalladium complex-mediated substitution was operative for the latter cyclization.
• Formal total synthesis of (.+-.)-pseudomonic acids A and C. The quasi-intramolecular Lewis acid catalyzed Diels-Alder reaction
  作者：Barry B. Snider、Gary B. Phillips、Robert Cordova

  DOI：10.1021/jo00166a013

  日期：1983.9