12bH-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12bH-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• 英文别名: isoindolo<1,2-a>isoquinolin-8(12bH)-one；isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: AQMOBALLNLQRRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-9b-phenyloxazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 硫酸 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 12bH-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  会聚环化过程氧化的异喹啉基异吲哚啉酮和苯并氮杂异吲哚啉酮生物碱核心：硫和氧物种的π-芳族攻击

  摘要：

  从N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺（6）或邻苯二甲酸酐和2-苯基硫代乙胺（8）分别以五步或六步顺序报告了一种有效的方法，该方法可以合成氧化形式的四环生物碱核心形式的异吲哚异喹啉5a和异吲哚并苯并ze庚因5b。总体产量非常好。该方法的关键步骤是基于硫鎓离子种类的分子内π-阳离子环化。备选地，探索了另外的四步路线，并且该路线的最后一步是基于醛官能团的环脱水作用，醛官能团通过氧鎓离子阳离子在最新策略中用作中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.017

文献信息

• A cascade process toward the synthesis of fused polycyclic dihydropyridines
  作者：Victor Mamane、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.010

  日期：2006.4

  The synthesis of fused polycyclic dihydropyridincs was achieved using a cascade process comprising a Suzuki coupling, a nucleophilic cyclization and a hydrogen migration. Several functional groups are tolerated in this reaction and the methodology could be applied with Success to quinoline and isoquinoline derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ABE, YOSHIHITO;OHSAWA, AKIO;IGETA, HIROSHI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 1, 49-51
  作者：ABE, YOSHIHITO、OHSAWA, AKIO、IGETA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Abe, Yoshihito; Ohsawa, Akio; Igeta, Hiroshi, Heterocycles, <hi>1982</hi>, vol. 19, # 1, p. 49 - 51
  作者：Abe, Yoshihito、Ohsawa, Akio、Igeta, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——