2-phenyl-5-(4-methoxyphenylthio)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(4-methoxyphenylthio)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-[(4-Methoxyphenyl)sulfanyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: AQMOEIHQOWLYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-(4-methoxyphenylthio)-1,3,4-oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-5-(arylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazoles as potent antibacterial andantioxidant agents

  摘要：

  制备了十种新型2-芳基-5-(芳基磺酰基)-1,3,4-恶二唑，并评估了它们的体外抗菌和抗氧化活性。采用多种光谱方法（li1H NMR、13C NMR、IR和LCMS）对制备的样品进行了表征，所有数据与预期的结构一致。对制备的化合物6a-j进行了体外抗菌活性筛选，以对抗铜绿假单胞菌、产气肠杆菌、大肠杆菌（革兰氏阳性）和蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（革兰氏阴性）等菌株。抗菌筛选结果表明，在所研究的化合物中，制备的2-(3,4-二甲基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6j）、2-(3-异丙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6c）和2-(2-乙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6i）的抗菌活性最强。此外，还采用DPPH自由基清除法研究了制备的化合物的抗氧化活性，结果表明，其中一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3366
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenyl-5-(4-methoxyphenylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-5-(arylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazoles as potent antibacterial andantioxidant agents

  摘要：

  制备了十种新型2-芳基-5-(芳基磺酰基)-1,3,4-恶二唑，并评估了它们的体外抗菌和抗氧化活性。采用多种光谱方法（li1H NMR、13C NMR、IR和LCMS）对制备的样品进行了表征，所有数据与预期的结构一致。对制备的化合物6a-j进行了体外抗菌活性筛选，以对抗铜绿假单胞菌、产气肠杆菌、大肠杆菌（革兰氏阳性）和蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（革兰氏阴性）等菌株。抗菌筛选结果表明，在所研究的化合物中，制备的2-(3,4-二甲基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6j）、2-(3-异丙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6c）和2-(2-乙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6i）的抗菌活性最强。此外，还采用DPPH自由基清除法研究了制备的化合物的抗氧化活性，结果表明，其中一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3366

文献信息

• Transition metal-free direct C–H bond thiolation of 1,3,4-oxadiazoles and related heteroarenes
  作者：Liang-Hua Zou、Jens Reball、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c2cc36711d

  日期：——

  A convenient transition metal-free procedure for the direct thiolation of 1,3,4-oxadiazole C–H bonds using diaryl disulfides has been developed. Other substrates including indole, benzothiazole, N-phenylbenzimidazole, and caffeine were also thiolated in this manner, providing the corresponding products in good to excellent yields.

  开发了一种便捷的无过渡金属催化方法，利用二芳基二硫醚直接对1,3,4-噁二唑C-H键进行硫醇化。该方法同样适用于吲哚、苯并噻唑、N-苯基苯并咪唑及咖啡因等多种底物，能以良好至优异的产率得到相应的硫醇化产物。
• Efficient copper-catalyzed C–S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides
  作者：Liang-Feng Niu、Yan Cai、Chao Liang、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.064

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides is reported. The reaction was carried out in the presence of CuI (5 mol %), 1,10-phenanthroline (10 mol %) and K2CO3 (1.3 equiv) in DMF at 120 °C. A variety of heterocyclic sulfides were prepared in high selectivities and yields.

  据报道，铜催化的杂环硫醇与芳基碘化物的交叉偶联。反应在120℃下在CuI（5mol％），1，10-菲咯啉（10mol％）和K 2 CO 3（1.3当量）的存在下在DMF中进行。以高选择性和高产率制备了各种杂环硫化物。
• Alam; Koldobskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1149 - 1155
  作者：Alam、Koldobskii

  DOI：——

  日期：——