3-(3-Aminopropyl)-2-bromo-6-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3-Aminopropyl)-2-bromo-6-methoxyphenol
• 英文别名: 3-(3-aminopropyl)-2-bromo-6-methoxyphenol
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: HJANWWCWQFANHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Aminopropyl)-2-bromo-6-methoxyphenol 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以24%的产率得到7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 介导的酚胺串联氧化脱芳构化/氮丙啶化：功能化未活化氮丙啶的合成

  摘要：

  描述了一种新的高价碘 (III) 介导的串联反应，涉及酚胺的氧化脱芳构化和原位氮丙啶化，为组装结构有趣且合成有用的氮丙啶提供了一种温和而有效的方法。重要的是，这种前所未有的串联反应产生的密集功能化的氮丙啶提供了一个平台，通过氮丙啶的选择性开环引发的转化，可以快速获得结构多样的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202100762
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 氯化铵 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(3-Aminopropyl)-2-bromo-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 介导的酚胺串联氧化脱芳构化/氮丙啶化：功能化未活化氮丙啶的合成

  摘要：

  描述了一种新的高价碘 (III) 介导的串联反应，涉及酚胺的氧化脱芳构化和原位氮丙啶化，为组装结构有趣且合成有用的氮丙啶提供了一种温和而有效的方法。重要的是，这种前所未有的串联反应产生的密集功能化的氮丙啶提供了一个平台，通过氮丙啶的选择性开环引发的转化，可以快速获得结构多样的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202100762

文献信息

• Hypervalent‐Iodine(III)‐Mediated Tandem Oxidative Dearomatization/Aziridination of Phenolic Amines: Synthesis of Functionalized Unactivated Aziridines
  作者：Ye‐Xing Cao、Patamawadee Silalai、Chun‐Fang Liu、Ke‐Yin Yu、Xu Bao、Xian‐He Zhao、Rungnapha Saeeng、Chun‐An Fan

  DOI：10.1002/chem.202100762

  日期：2021.6.10

  A new hypervalent-iodine(III)-mediated tandem reaction involving oxidative dearomatization and in situ aziridination of phenolic amines is described, providing a mild and effective method for the assembly of structurally interesting and synthetically useful aziridines. Importantly, the densely functionalized aziridines resulting from this unprecedented tandem reaction offer a platform for expeditious

  描述了一种新的高价碘 (III) 介导的串联反应，涉及酚胺的氧化脱芳构化和原位氮丙啶化，为组装结构有趣且合成有用的氮丙啶提供了一种温和而有效的方法。重要的是，这种前所未有的串联反应产生的密集功能化的氮丙啶提供了一个平台，通过氮丙啶的选择性开环引发的转化，可以快速获得结构多样的氮杂杂环。