2-(2-methylenebutyl)benzaldehyde | 1619256-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylenebutyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Methylidenebutyl)benzaldehyde
• CAS: 1619256-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GARAFRLDURUDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylenebutyl)benzaldehyde 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 benzyl (1-(2-(2-methylenebutyl)phenyl)ethyl)((perfluorobenzoyl)oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane-Fused N-Heterocycles via Aza-Heck-Triggered C(sp³)–H Functionalization Cascades

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08304
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-methylenebutyl)phenyl]-1,3-dioxolane 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以76%的产率得到2-(2-methylenebutyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed intramolecular acylcyanation of alkenes using α-iminonitriles

  摘要：

  通过可访问的α-亚氨基腈的催化C-C键活化，实现了首次烯烃酰氰化反应，通过单分子反应（交叉研究）。

  DOI：

  10.1039/c4cc04068f

文献信息

• Intramolecular carbonyl-ene reactions in the synthesis of peri-oxygenated hydroaromatics
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.033

  日期：2016.4

  Suzuki coupling of 2-formylphenylboronic acids, are shown to provide cycloalkylidene ene products under acidic conditions. Susceptibility of the products to aromatization is manoeuvred by varying the reaction conditions and catalysts including binol-derived Brønsted acid catalysts. A peri-effect is identified as a controlling factor for the aromatizations. Several oxidative transformations of an ene product

  通过2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联合成的2-甲基烯丙基芳族醛显示在酸性条件下提供环亚烷基烯产物。通过改变反应条件和催化剂，包括由二元醇衍生的布朗斯台德酸催化剂，可以控制产品对芳构化的敏感性。一围-效应被确定为芳构化控制因素。烯产物的几种氧化转化作为氢化芳族聚酮化合物天然产物的模型研究而进行。
• Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Unactivated Alkenes: An NHC-Catalyzed Robust and Versatile Formation of Cyclic Chiral Ketones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Michael Schedler、Mirco Fleige、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201412302

  日期：2015.10.12

  A highly enantioselective intramolecular N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed hydroacylation reaction gives access to a range of cyclic ketones from unactivated olefin‐substituted aldehydes (up to 99 % ee). Remarkably, aliphatic aldehydes were also transformed efficiently in an NHC‐catalyzed hydroacylation reaction for the first time.

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。
• Visible-light induced generation of bifunctional nitrogen-centered radicals: a concise synthetic strategy to construct bicyclo[3.2.1] octane and azepane cores
  作者：Wan-Lei Yu、Hao-Wen Jiang、Lei Yan、Zhi-Tao Feng、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1007/s11426-020-9852-8

  日期：2021.2

  A photocatalytic tandem cyclization of o-alkenylbenzaldehydes using pyridinium salts as the amination reagent is described. A variety of valuable seven-membered nitrogenous heterocyclic skeletons are prepared in modest to excellent yields in concise one-step. This transformation features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. In addition, combining control experiments and density functional theory (DFT) calculations on the mechanism can explain the reaction selectivity.

  描述了一种使用吡啶盐作为胺化试剂的光催化串联环化反应，该反应适用于o-烯基苯甲醛。通过简单的一步反应，可以在适中到优秀的产率下制备多种有价值的七元氮杂环骨架。该转化具有温和的反应条件和出色的功能团耐受性。此外，结合对照实验和密度泛函理论(DFT)计算，可以解释反应的选择性。