ethyl 5-hydroxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 263406-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 263406-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: CYNAYHKERLLBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Octahydro-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉的不对称全合成，吗啡的部分结构

  摘要：

  Octahydro-1 H-benzofuro[3,2-e]isoquinolines 具有吗啡的 ACNO 部分结构，显示出有效的口服镇痛和麻醉拮抗活性。然而，由于其合成效率低下，ACNO 衍生物尚未开发用于临床。在这里，我们详细报道了 (-)-octahydro-1 H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline 的第一次不对称全合成，例如 (-)-1 和 (-)-2 的制备。关键中间体 (+)-5-羟基-3,4,5,6,7,8-六氢-1 H-异喹啉-2-羧酸乙酯 ((+)-5) 以 81% 的收率和通过使用 RuCl[(R,R)-Tsdpen 不对称还原 5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1 H-isoquinoline-2-carboxy 酸乙酯 (6) 得到 100% ee ](对甲基异丙基苯)作为催化剂，S/C 为 200。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500051
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-hydroxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-desoxycodeine-d: a novel route to the morphine skeleton

  摘要：

  A novel approach towards the construction of the morphine skeleton was demonstrated by a total synthesis of (+/-)-desoxycodeine-D (11) from 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and isovanillin. The key steps are two consecutive Pd-catalyzed cyclizations and a Stevens rearrangement for the formation of ring B. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02188-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of morphine fragments trans- and cis-octahydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]isoquinolines
  作者：Ling-Wei Hsin、Li-Te Chang、Chien-Wei Chen、Chia-Huei Hsu、Hung-Wei Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.067

  日期：2005.1

  8a-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroisoquinoline (11) via an unusual Claisen rearrangement. 9-Methoxy-3-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline (7) was successfully transformed to trans-octahydroisoquinoline 3 and cis-octahydroisoquinoline 4 via catalytical hydrogenation over PtO2 and chemical reduction with acidic NaBH4, respectively.

  已开发了吗啡ACNO部分结构的立体选择性合成方法。钯催化氨基甲酸酯2的环化反应，得到四环（ACNO）3-乙氧基羰基-9-甲氧基-2,3,5,6,7,7a-六氢-1 H-苯并呋喃[3,2- e ]异喹啉（14） ; 在相同反应条件下处理5-（2-溴-6-甲氧基苯氧基）-2-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（8），得到8a-（2-羟基3-甲氧基苯基）-1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢异喹啉（11）通过不寻常的克莱森重排。9-甲氧基-3-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢-1 H-苯并呋喃[3,2- e ]异喹啉（7）中的溶液成功转化到反式-octahydroisoquinoline 3和CIS -octahydroisoquinoline 4经由在PtO的催化加氢2和化学还原与酸性的NaBH 4，分别。
• Asymmetric Total Synthesis of (-)-Octahydro-1<i>H</i>-benzofuro[3,2-<i>e</i>]isoquinoline, A Partial Structure of Morphine
  作者：Ling-Wei Hsin、Chien-Wei Chen、Li-Te Chang

  DOI：10.1002/jccs.200500051

  日期：2005.4

  Octahydro-1 H-benzofuro[3,2-e]isoquinolines, which possess the ACNO partial structure of morphine, displayed potent oral analgesic and narcotic-antagonism activity. However, due to inefficiency in their synthesis the ACNO derivatives have not been developed for clinical use. Here, we report in detail the first asymmetric total synthesis of (-)-octahydro-1 H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline as exemplified by the

  Octahydro-1 H-benzofuro[3,2-e]isoquinolines 具有吗啡的 ACNO 部分结构，显示出有效的口服镇痛和麻醉拮抗活性。然而，由于其合成效率低下，ACNO 衍生物尚未开发用于临床。在这里，我们详细报道了 (-)-octahydro-1 H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline 的第一次不对称全合成，例如 (-)-1 和 (-)-2 的制备。关键中间体 (+)-5-羟基-3,4,5,6,7,8-六氢-1 H-异喹啉-2-羧酸乙酯 ((+)-5) 以 81% 的收率和通过使用 RuCl[(R,R)-Tsdpen 不对称还原 5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1 H-isoquinoline-2-carboxy 酸乙酯 (6) 得到 100% ee ](对甲基异丙基苯)作为催化剂，S/C 为 200。
• Total synthesis of (±)-desoxycodeine-d: a novel route to the morphine skeleton
  作者：Jing-Ping Liou、Chen-Yu Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02188-7

  日期：2000.2

  A novel approach towards the construction of the morphine skeleton was demonstrated by a total synthesis of (+/-)-desoxycodeine-D (11) from 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and isovanillin. The key steps are two consecutive Pd-catalyzed cyclizations and a Stevens rearrangement for the formation of ring B. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.