(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: triphenyl(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphonium bromide；(2-Bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₈H₂₇BrO₃P
• 分子量: 602.302
• InChiKey: YINWQGXXVBSVTD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 碘 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的对苯二酚和2-芳基苯并[ b ]呋喃的神经保护和抗神经炎作用

  摘要：

  当前用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的药物在其带来的益处方面受到限制，并且没有任何药物被明确证明可以治愈或延缓AD的发展。大多数候选AD药物旨在减少淀粉样蛋白β（Aβ）的产生，聚集和毒性，或促进Aβ清除。在此，我们证明了羟基官能化的1,2-二苯乙烯和2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物的有效合成，并报道了这些酚类化合物在体外和动物模型中的神经保护作用和抗炎作用。结构-活性关系表明，2-芳基苯并[ b ]呋喃上的丙烯酸酯基团具有神经保护和抗炎作用。此外，化合物11和37这项研究基于对神经元细胞的神经保护作用，对神经胶质细胞的抗神经炎作用以及改善APP / PS1小鼠筑巢行为的能力，显示出作为疾病缓解性抗阿尔茨海默氏病药物的特殊开发潜力。这些结果表明2-芳基苯并[ b ]呋喃可能是治疗AD的候选化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00376
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl bromide 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Combretastatin A-4 Based Library and Discovery of New Cooperative ortho-Effects in Wittig Reactions Leading to (Z)-Stilbenes

  摘要：

  合成了噻康脲 A-4 及一小系列类化合物，发现了一些新的协同邻位效应，使得 (Z)-苯乙烯能够以高产率和二面体异构体比制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948200

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of cyclic derivatives of combretastatin A-4 containing group 14 elements
  作者：Víctor Blasco、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、Santiago Royo、Ana C. Cuñat、Juan F. Sanz-Cervera、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/c8ob01148f

  日期：——

  Several tricyclic compounds inspired by the structure of combretastatin A-4 and bearing group 14 elements have been synthesized by homocoupling lithiated aryl fragments followed by ring-closing metathesis. These tricyclic compounds and their diolefin precursors were evaluated for their antiproliferative action on the tumor cell lines HT-29, MCF-7, HeLa and A-549 and on the non-tumor cell line HEK-293

  通过均联偶联锂化的芳基片段，然后进行闭环易位，合成了几种受康布雷他汀A-4和第14组元素的结构启发的三环化合物。评估了这些三环化合物及其二烯烃前体对肿瘤细胞系HT-29，MCF-7，HeLa和A-549和非肿瘤细胞系HEK-293的抗增殖作用。此外，还测量了它们对细胞周期的影响。尽管三环化合物在阻止细胞周期方面不那么活跃，但它们的抗增殖活性与康普他汀A-4相似。然而，一些二烯烃前体能够以比康维他汀A-4本身更高的百分比引起细胞在G2 / M相中的积累。参见图23c和26c，其作用超出了临床使用的VEGFR-2抑制剂索拉非尼的作用。
• The Synthesis of a Combretastatin A-4 Based Library and Discovery of New Cooperative <i>ortho</i>-Effects in Wittig Reactions Leading to (<i>Z</i>)-Stilbenes
  作者：David Harrowven、Ian Guy、Melanie Howell、Graham Packham

  DOI：10.1055/s-2006-948200

  日期：2006.11

  A synthesis of combretastatin A-4 and a small library of analogues led to the discovery of some new cooperative ortho-­effects allowing (Z)-stilbenes to be prepared in high yield and dia­stereomeric ratio.

  合成了噻康脲 A-4 及一小系列类化合物，发现了一些新的协同邻位效应，使得 (Z)-苯乙烯能够以高产率和二面体异构体比制备。
• Efficient Phenanthrene, Helicene, and Azahelicene Syntheses
  作者：David C. Harrowven、Ian L. Guy、Lana Nanson

  DOI：10.1002/anie.200504287

  日期：2006.3.27
• Neuroprotective and Antineuroinflammatory Effects of Hydroxyl-Functionalized Stilbenes and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Pei-Chun Chen、Wei-Jern Tsai、Yune-Fang Ueng、Tsai-Teng Tzeng、Hsiang-Ling Chen、Pei-Ru Zhu、Chia-Hsiang Huang、Young-Ji Shiao、Wen-Tai Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00376

  日期：2017.5.11

  The drugs currently used to treat Alzheimer’s disease (AD) are limited in the benefits they confer, and no medication has been clearly proven to cure or delay the progression of AD. Most candidate AD drugs are meant to reduce the production, aggregation, and toxicity of amyloid β (Aβ) or to promote Aβ clearance. Herein, we demonstrate the efficient synthesis of hydroxyl-functionalized stilbene and

  当前用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的药物在其带来的益处方面受到限制，并且没有任何药物被明确证明可以治愈或延缓AD的发展。大多数候选AD药物旨在减少淀粉样蛋白β（Aβ）的产生，聚集和毒性，或促进Aβ清除。在此，我们证明了羟基官能化的1,2-二苯乙烯和2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物的有效合成，并报道了这些酚类化合物在体外和动物模型中的神经保护作用和抗炎作用。结构-活性关系表明，2-芳基苯并[ b ]呋喃上的丙烯酸酯基团具有神经保护和抗炎作用。此外，化合物11和37这项研究基于对神经元细胞的神经保护作用，对神经胶质细胞的抗神经炎作用以及改善APP / PS1小鼠筑巢行为的能力，显示出作为疾病缓解性抗阿尔茨海默氏病药物的特殊开发潜力。这些结果表明2-芳基苯并[ b ]呋喃可能是治疗AD的候选化合物。