6-azidohexyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1352306-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-azidohexyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1352306-96-7
• 化学式: C₆₀H₆₇N₃O₁₁
• 分子量: 1006.21
• InChiKey: QAYSWNBGKSGNQN-ZHJBPLMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.38
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  150.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55.6%的产率得到6-azidohexyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Forssman antigen derivative for use in a conjugate vaccine

  摘要：

  The total chemical synthesis of a Forssman antigen analog is described. The pentasaccharide contains a functionalized tether which should facilitate future conjugation with immunogenic proteins. We found that the total synthesis can be efficiently achieved by following a convergent 2+3 strategy, and using N-Troc protected GalNAc thioglycoside as a donor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-azidohexyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Forssman antigen derivative for use in a conjugate vaccine

  摘要：

  The total chemical synthesis of a Forssman antigen analog is described. The pentasaccharide contains a functionalized tether which should facilitate future conjugation with immunogenic proteins. We found that the total synthesis can be efficiently achieved by following a convergent 2+3 strategy, and using N-Troc protected GalNAc thioglycoside as a donor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.015