5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 215788-34-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 215788-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: VPHAVSUTGGDJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 36.07h， 生成 tert-butyl 5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1-(3-phenoxypropyl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过锂化，然后淬火电取代的四氢异喹啉的合成†

  摘要：

  制备了取代的N-叔丁氧基羰基（Boc）-1,2,3,4-四氢异喹啉，并在-50°C下用正丁基锂在THF中处理，以测试金属化和亲电淬灭的范围。通过使用原位ReactIR光谱对锂化进行了优化，并确定了氨基甲酸酯的旋转速率。1-锂化的中间体可以被各种亲电试剂捕获，以产生良好产率的1-取代的四氢异喹啉产物。用酸处理或用LiAlH 4还原可转化为N -H或N -Me化合物。该化学方法被用于有效合成生物碱（±）-crispine A和（±）-dysoxyline。

  DOI：

  10.1039/c6ob00577b
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-5-甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族酸的脱氧氟化。

  摘要：

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03011

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013169964A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and neurological disorders, including, but not limited to, e.g., psychosis, schizophrenia, depression, movement disorders, and Parkinson's disease.

  本文提供了杂环芳基化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如中枢神经系统疾病和神经系统疾病，包括但不限于精神病、精神分裂症、抑郁症、运动障碍和帕金森病。
• [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035078A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• TRPV3 Modulators
  申请人：Clapham Bruce

  公开号：US20120245124A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (I) wherein X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R x , and n are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文披露了具有如下式（I）的TRPV3调节剂，其中X1、X2、R1、R2、Rx和n如规范中定义。还提供了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET DU DIABÈTE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016041845A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to new pyrrolidine derivatives of the formula wherein R1 to R6, n and m are as defined in the description and claims, to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及新的吡咯烷衍生物，其化学式中的R1至R6、n和m如描述和索赔中所定义，用作药物，用于它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective α-C(sp³)–H Borylation of Azacycles
  作者：Lili Chen、Yuhuan Yang、Luhua Liu、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/jacs.0c06756

  日期：2020.7.15

  enantioselective α-C(sp3)-H borylation of a wide range of azacycles. The combination of an iridium precursor and a chiral bidentate boryl ligand has shown effectively differentiating enantiotropic methylene C-H bonds from a single carbon center, affording a variety of synthetically useful cyclic amines from readily available starting materials with good to excellent enantioselectivities.

  我们在此报告了铱催化的多种氮杂环的对映选择性 α-C(sp3)-H 硼酸化。铱前体和手性双齿硼基配体的组合已显示有效区分对映亚甲基 CH 键与单个碳中心，从易于获得的起始材料中提供各种合成有用的环胺，具有良好到出色的对映选择性。