3-(3-methoxyphenyl)isoxazol-5(4H)-one | 248470-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 248470-38-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: FZRPFDCBIAJPNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)isoxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以62 %的产率得到5-chloro-3-(3-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  分子内氮丙啶环扩展的重氮策略：Rh(II)-催化合成 2-Hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates

  摘要：

  开发了用于分子内氮丙啶环扩展的重氮策略。Azirinyl 取代的 diazodicarbonyl 化合物，从 diazoacetylazirines 制备，转化为 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1 H -pyrrole-2-carboxylates 在 Rh 催化下在水的存在下以优异的收率。根据 DFT 计算，Rh 卡宾在水中仅形成吡咯啉酮衍生物且不存在 O-H 插入产物，这是由于氮丙啶环协同打开和再循环生成吡咯酮的过渡态吉布斯自由能较低中间 Rh 配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02177
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-(3-methoxyphenyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化级联C–H活化/环化3-芳基异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮，构建异恶唑酮融合的菲啶

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮的级联C–H活化/分子内环化，导致异恶唑[2,3- f ]的形成菲啶骨架。该协议的特征是同时一锅形成两个新的C–C / C–N键和一个杂环，具有中等至良好的产率，并具有良好的官能团相容性。适于大规模合成和进一步转化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02310h

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Azo Coupling of 4-Diazopyrrole-2-carboxylates: Selective Approach to Benzo and Hetero [<i>c</i>]-Fused 6<i>H</i>-Pyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyridazine-5-carboxylates
  作者：Ekaterina E. Galenko、Alexey V. Galenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Julia R. Shakirova

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01662

  日期：2016.9.16

  of fluorescent benzo, thieno, and furo [c]-fused methyl 7-aryl-6H-pyrrolo[3,4-c]pyridazine-5-carboxylates, including unprecedented heterocyclic skeletons, was performed by the transformation of methyl 4-aminopyrrole-2-carboxylate into the corresponding diazo compound, followed by intramolecular azo coupling under acid conditions onto a nucleophilic aryl or hetaryl group in the 3-position. Azo coupling

  荧光苯并，噻吩并与呋喃并[ c ]稠合的甲基7-芳基-6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的合成，包括空前的杂环骨架，都可以通过高转化率合成将4-氨基吡咯-2-羧酸甲酯合成相应的重氮化合物，然后在酸性条件下将分子内偶氮偶合到3-位的亲核芳基或杂芳基上。偶氮偶联是完全区域选择性的，并且根据DFT计算，是动力学控制的反应。1,3-二取代的2 H-吡咯并[3,4- c ] cinnolines的N-甲基化在动力学控制下在N5选择性地发生，仅导致5-methyl-5 H-pyrrolo [3,4- c ] cinnoline衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric One-Pot Sequential Conjugate Addition/Dearomative Fluorination: Synthesis of Chiral Fluorinated Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Ting Meng、Yan Zheng、Jing Nie、Heng-Ying Xiong、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo302419e

  日期：2013.1.18

  A facile one-pot sequential conjugate addition/dearomative fluorination transformation of isoxazol-5(4H)-ones with nitroolefins and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) has been developed. By using a bifunctional chiral tertiary amino-thiourea catalyst, a series of chiral fluorinated isoxazol-5(4H)-ones containing one fluorine-substituted quarternary stereocenter were obtained in high yields with high

  已经开发了一种方便的一锅连续的异恶唑-5（4 H）-酮与硝基烯烃和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的顺序共轭加成/脱氟化法转化的方法。通过使用双功能手性叔氨基-硫脲催化剂，可以高收率获得具有高对映异构和非对映异构选择性的一系列含有一个氟取代的叔叔立体中心的手性氟化异恶唑-5（4 H）-。加合物的进一步转化可以得到具有三个连续立体中心的异恶唑烷-5-一衍生物。
• Double Regioselective Asymmetric C-Allylation of Isoxazolinones: Iridium-Catalyzed N-Allylation Followed by an Aza-Cope Rearrangement
  作者：Stefan Rieckhoff、Jan Meisner、Johannes Kästner、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201710940

  日期：2018.1.26

  enantioselective C‐allylations of isoxazolinones. These occur with high regioselectivity in favor of the linear allylation products, although Ir phosphoramidite catalysts were used, which commonly results in branched isomers. Our studies suggest that this outcome is the result of a reaction cascade via an initial regio‐ and enantioselective N‐allylation to provide a branched allyl intermediate, followed

  异恶唑啉酮是生物学上和合成上令人感兴趣的稠密官能化的杂环，长期以来，通过不对称催化不能以对映体富集的形式获得。除了对映选择性方法的不足之外，由于杂环内各种亲核中心的竞争，异恶唑啉酮的功能化经常受到区域选择性问题的困扰。我们报告了异恶唑啉酮的第一个区域和对映体选择性C-烯丙基化。尽管使用了Ir亚磷酰胺催化剂，通常以支链异构体的形式出现，但区域选择性高，有利于线性烯丙基化产物。我们的研究表明，这种结果是通过最初的区域和对映选择性N-烯丙基化反应提供一个分支的烯丙基中间体而进行的级联反应的结果，
• 3-Aryl-4-(2-thienylmethylene)isoxazol-5(4H)-ones as Fungicides
  申请人：HALLENBACH Werner

  公开号：US20120100989A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to 3-aryl-4-(2-thienylmethylene)isoxazol-5(4H)-ones, to agrochemically active salts thereof, to their use and to methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi and insects in and/or on plants or in and/or on seed of plants, to processes for preparing such compositions and to treated seed, and to their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture and forestry, in animal health, in the protection of materials and in the domestic and hygiene field. The present invention further relates to a process for preparing isoxazolone derivatives.

  该发明涉及3-芳基-4-(2-噻吩甲烯基)异噁唑-5(4H)-酮，其农用活性盐，其用途以及用于控制植物或种子中的植物病原真菌和昆虫的方法和组合物，用于制备这种组合物的方法和过程以及处理过的种子，以及它们在农业、园艺和林业中用于控制植物病原真菌，在动物健康中，在材料保护中以及在家庭和卫生领域中的用途。本发明还涉及一种制备异噁唑酮衍生物的方法。
• 1-(2<i>H</i>-Azirine-2-carbonyl)benzotriazoles: building blocks for the synthesis of pyrrole-containing heterocycles
  作者：Ekaterina E. Galenko、Firuza M. Shakirova、Vladimir A. Bodunov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d0ob00206b

  日期：——

  to good yields. Base-promoted annulations of 2-((benzotriazol-1-yl)carbonyl)pyrroles with aldehydes, ketones, isocyanates and isothiocyanates afford various substituted pyrrolo[1,2-c]oxazole and 1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole derivatives in moderate to high yields. The 6-acyl group of these adducts can be removed by triflic acid, giving further new pyrrolo-fused O- and N-heterocycles, such as 6-unsubstituted

  开发了一种一锅法制备2 H - azirine-2-羰基苯并三唑，该方法是通过苯并三唑与2 H -azirine-2-羰基氯的反应形成的，该反应是由Fe（II）催化的苯甲酰异构化生成的。 5-氯异恶唑。2 H-叠氮基-2-羰基苯并三唑与1,3-二酮的Co（II）催化反应以中等到良好的产率提供了2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯。碱促进的2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯与醛，酮，异氰酸酯和异硫氰酸酯的碱环合反应提供各种取代的吡咯并[1,2- c ]恶唑和1 H-吡咯并[1,2- c]咪唑衍生物，中等至高收率。这些加合物的6-酰基可被三氟甲磺酸除去，得到进一步的新的吡咯并稠合的O-和N-杂环，如6-未取代的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1（3 H）-和1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H）-二酮，而1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H当用POCl 3