N,N,N',N'-tetra propargyl-p,p'-diamino diphenyl methane | 136439-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetra propargyl-p,p'-diamino diphenyl methane
• 英文别名: 4-[[4-[bis(prop-2-ynyl)amino]phenyl]methyl]-N,N-bis(prop-2-ynyl)aniline
• CAS: 136439-74-2
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: YFYQWHKFJSADFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯甲烷 、 3-溴丙炔 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N,N,N',N'-tetra propargyl-p,p'-diamino diphenyl methane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基取代芳香胺改性的双马来酰亚胺树脂，具有超高玻璃化转变温度、热机械稳定性和固有阻燃性

  摘要：

  合成了N,N,N',N'-四炔丙基-对,对'-二氨基二苯基甲烷(TPDDM)，并与4,4'-双马来酰亚胺二苯基甲烷(BDM)在熔融状态下进行预聚，得到新型TPDDM改性双马来酰亚胺(BTP ) ）树脂通过加成反应。BTP树脂表现出良好的溶解性和熔融性，工艺窗口为90°C。TPDDM和BDM的自聚合以及不饱和基团的进一步自由基聚合构建了交联网络，得到固化的BTP树脂。BTP树脂固化反应的表观活化能随反应转化率缓慢下降，当转化率超过60%时下降明显。固化后的BTP树脂在氮气和空气中600℃的残余收率分别为60.5%和60%，固化树脂的玻璃化转变温度可达371℃。固化的BTP树脂的冲击强度和弯曲强度可以随着BTP树脂中BDM含量的增加而增加。固化后的BTP树脂在300℃、30min下的弯曲强度可达到60.8MPa，保留了室温下的94%。固化后的BTP树脂因其优异的热稳定性而表现出更好的无卤、无磷固有阻燃性。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2023.105740

文献信息

• Propargyl amino compounds
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：US05196583A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  The invention provides a novel class of propargyl compounds represented by the formula: ##STR1## wherein R is an C.sub.1 -C.sub.20 alkyl group, C.sub.1 -C.sub.20 alkylene group, C.sub.1 -C.sub.20 alkylene group interrupted by --NH-- group(s), C.sub.6 -C.sub.7 alicyclic group and an aromatic group; R.sub.1 comprises 1-100% --CH.sub.2 --C.tbd.CH group and 99-0% hydrogen atom and n is an integer of 1 to 4, and preparation thereof. These compounds are useful as coating material or sealer or rim-injection molding material.

  该发明提供了一类新型的丙炔基化合物，其化学式表示为：其中R为C.sub.1 -C.sub.20烷基基团、C.sub.1 -C.sub.20烷基烯基团、由--NH--基团中断的C.sub.1 -C.sub.20烷基烯基团、C.sub.6 -C.sub.7脂环基团和芳香基团；R.sub.1包括1-100%的--CH.sub.2--C.tbd.CH基团和99-0%的氢原子，n为1至4的整数，以及其制备方法。这些化合物可用作涂层材料、密封剂或边缘注射成型材料。
• Bismaleimide resin modified by a propargyl substituted aromatic amine with ultrahigh glass transition temperature, thermomechanical stability and intrinsic flame retardancy
  作者：Yuhao Zhang、Linxiang Wang、Qiaolong Yuan、Qing Zheng、Liqiang Wan、Farong Huang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2023.105740

  日期：2023.12

  conversion of reactions, and declines clearly with the conversion of above 60%. The residual yield at 600 °C in nitrogen and air of the cured BTP resin are 60.5% and 60%, respectively, and the glass transition temperature of the cured resin can reach 371 °C. The impact and flexural strengths of the cured BTP resin can increase with increase of BDM content in the BTP resin. The flexural strength of the

  合成了N,N,N',N'-四炔丙基-对,对'-二氨基二苯基甲烷(TPDDM)，并与4,4'-双马来酰亚胺二苯基甲烷(BDM)在熔融状态下进行预聚，得到新型TPDDM改性双马来酰亚胺(BTP ) ）树脂通过加成反应。BTP树脂表现出良好的溶解性和熔融性，工艺窗口为90°C。TPDDM和BDM的自聚合以及不饱和基团的进一步自由基聚合构建了交联网络，得到固化的BTP树脂。BTP树脂固化反应的表观活化能随反应转化率缓慢下降，当转化率超过60%时下降明显。固化后的BTP树脂在氮气和空气中600℃的残余收率分别为60.5%和60%，固化树脂的玻璃化转变温度可达371℃。固化的BTP树脂的冲击强度和弯曲强度可以随着BTP树脂中BDM含量的增加而增加。固化后的BTP树脂在300℃、30min下的弯曲强度可达到60.8MPa，保留了室温下的94%。固化后的BTP树脂因其优异的热稳定性而表现出更好的无卤、无磷固有阻燃性。