N-丙基苄亚基胺 | 6852-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丙基苄亚基胺
• 英文名称: N-benzylidenepropylamine
• 英文别名: N-benzylidenepropan-1-amine；1-phenyl-N-propylmethanimine；Propylamine, N-benzylidene-
• CAS: 6852-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: DFROALYLRQTARX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1270

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙基苄亚基胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-propyl-N-benzyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型咖啡酸酰胺类抗氧化剂：在贮存和煎炸条件下的合成，自由基清除活性和性能

  摘要：

  以高收率合成了十二种新颖的二氢咖啡酸酰胺，并通过1 H NMR进行了全面表征，131 H NMR和MS。通过DPPH分析评估了它们的自由基清除活性。此外，评估了它们在加速储存和油炸条件下保护多不饱和油的能力。所有这些新化合物都具有比α-生育酚和丁基化羟基甲苯（BHT）更高的自由基清除活性。N-癸基-N-（3,5-二甲氧基-4-羟基苄基）-3-（3,4-二羟基苯基）丙酰胺的自由基清除活性分别比α-生育酚和BHT高1.7和4倍。在储存期结束时，用α-生育酚和BHT强化的菜籽油三酰甘油（CTAG）中氢过氧化物的各自含量分别比含酰胺的CTAG高6.1和1.4倍。油炸试验表明，含有N-癸基-N-苄基-3-（3,4-二羟基苄基）丙酰胺的CTAG为1.3、1.4，通过总极性化合物的量评估，其稳定性分别比用二氢咖啡酸，α-生育酚和BHT强化的油高1.6倍。而且，这些化合物具有显着的热稳定性，使其适合油炸应用。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2011.08.021
• 作为产物：
  描述：

  N-丙基苄胺 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到N-丙基苄亚基胺
  参考文献：
  名称：

  在KI催化量存在下苄基胺电化学氧化成相应的亚胺

  摘要：

  摘要 在非常温和的条件下，使用间接电化学方法成功地氧化了各种苄胺，并以良好的收率获得了相应的亚胺。我们的结果表明，对于该电解系统，碘离子作为电子载体起着重要的作用。

  DOI：

  10.1081/scc-200066648

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Biocatalytic <i>N</i>-Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades
  作者：Jeremy I. Ramsden、Rachel S. Heath、Sasha R. Derrington、Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Keith R. Mulholland、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.8b11561

  日期：2019.1.23

  The alkylation of amines with either alcohols or carboxylic acids represents a mild and safe alternative to the use of genotoxic alkyl halides and sulfonate esters. Here we report two complementary one-pot systems in which the reductive aminase (RedAm) from Aspergillus oryzae is combined with either (i) a 1° alcohol/alcohol oxidase (AO) or (ii) carboxylic acid/carboxylic acid reductase (CAR) to affect

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。
• Selective Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes, Carboxylic Acids, and Imines Catalyzed by a Ag-NHC Complex
  作者：Lei Han、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/ol501353q

  日期：2014.7.3

  Silver NHC catalysts have been developed for the selective oxidation of alcohols to aldehydes or carboxylic acids in the presence of BnMe3NOH or KOH under dry air. The aerobic oxidation conditions are mild, and the yield is excellent. Further tandem catalysis enables the one-pot synthesis of imines in excellent yield. Only 0.1 mol % of the catalyst is required.

  已经开发了用于在BnMe 3 NOH或KOH存在下，干燥空气中将醇选择性氧化为醛或羧酸的NHC银催化剂。好氧氧化条件温和，收率优异。进一步的串联催化能够以优异的产率一锅合成亚胺。仅需要催化剂的0.1mol％。
• Replacing Phosphorus with Sulfur for the Efficient Hydrogenation of Esters
  作者：Denis Spasyuk、Samantha Smith、Dmitry G. Gusev

  DOI：10.1002/anie.201209218

  日期：2013.2.25

  tune‐up: A readily available, air‐stable amino–sulfide catalyst, [RuCl2(PPh3)HN(C2H4SEt)2}], has been developed. This complex displays outstanding efficiency for the hydrogenation of a broad range of substrates with CX bonds (esters, ketones, imines), as well as for the acceptorless dehydrogenative coupling of ethanol to ethyl acetate (see scheme).

  催化剂的改进：已开发出一种易于使用的，空气稳定的氨基硫化物催化剂[RuCl 2（PPh 3）HN（C 2 H 4 SEt）2 }]。这种配合物对具有CX键的各种底物（酯，酮，亚胺）的氢化反应以及乙醇与乙酸乙酯的无受体脱氢偶联反应均显示出卓越的效率（参见方案）。
• Efficient Co‐Catalyzed Double Hydroboration of Nitriles: Application to One‐Pot Conversion of Nitriles to Aldimines
  作者：Kristina A. Gudun、Ainur Slamova、Davit Hayrapetyan、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/chem.202000753

  日期：2020.4.16

  being unaffected by various common functional groups, such as alkenes, alkynes, secondary amines, ketones, esters, amides, carboxylic acids, pyridines, nitriles, and nitro compounds. The overall transformation represents a synthetically valuable approach to aldimines from nitriles and can be performed in a sequential one-pot manner, tolerating ester, lactone, carboxamide and unactivated alkene functionalities

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，

表征谱图