2-benzyloxy-4,6-dimethoxybenzaldehyde | 54917-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4,6-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxy)-；2,4-dimethoxy-6-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 54917-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: IEOLWCTZTPYZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4,6-dimethoxybenzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 3-[2-(benzyloxy)-4,6-dimethoxybenzoyl]-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-phenyl-5H-furo[3,2-g]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  最初的查尔酮-黄酮二聚体的全合成，作为西双酚黄酮类似物。

  摘要：

  通过不同的途径实现了与天然产物顺式黄酮的密切相关的呋喃黄酮的全合成。将碘黄酮共轭添加到炔酮中，然后进行分子内Heck环化，可得到最佳结果，这是有史以来第一个合成的查尔酮-黄酮二聚体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800338
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzyloxy-4,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of viscolin, and its anti-inflammatory effects through the suppression of iNOS, COX-2, ERK phosphorylation and proinflammatory cytokines expressions

  摘要：

  In the present report, a concise synthesis of viscolin (1) has been achieved. The anti-inflammatory effect of viscolin was investigated in vitro and in vivo. Viscolin blocked the expression of iNOS and COX-2, and it also inhibited the ERIC for the activation of NF-kappa B in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Western blotting and immunohistochemical analysis revealed that viscolin decreased Carr-induced iNOS and COX-2 expressions. These results could help to deduce the anti-inflammatory mechanisms. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.008

文献信息

• Tsukayama, Masao; Horie, Tokunaru; Fujimoto, Kunihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 2369 - 2374
  作者：Tsukayama, Masao、Horie, Tokunaru、Fujimoto, Kunihiro、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Meyer, M.; Deschamps, C.; Molho, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 1, p. 91 - 99
  作者：Meyer, M.、Deschamps, C.、Molho, D.

  DOI：——

  日期：——
• Tsukayama, Masao; Fujimoto, Kunihiro; Horie, Tokunaru, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 261 - 264
  作者：Tsukayama, Masao、Fujimoto, Kunihiro、Horie, Tokunaru、Masumura, Mitsuo、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• MEYER, M.;DESCHAMPS, C.;MOLHO, D., BULL. SOC. CHIM. FR. ,(1991) N, C. 91-99
  作者：MEYER, M.、DESCHAMPS, C.、MOLHO, D.

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of viscolin, and its anti-inflammatory effects through the suppression of iNOS, COX-2, ERK phosphorylation and proinflammatory cytokines expressions
  作者：Guan-Jhong Huang、M. Vijaya Bhaskar Reddy、Ping-Chung Kuo、Chieh-Hung Huang、Hung-Cheng Shih、E.-Jian Lee、Mei-Lin Yang、Yann-Lii Leu、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.008

  日期：2012.2

  In the present report, a concise synthesis of viscolin (1) has been achieved. The anti-inflammatory effect of viscolin was investigated in vitro and in vivo. Viscolin blocked the expression of iNOS and COX-2, and it also inhibited the ERIC for the activation of NF-kappa B in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Western blotting and immunohistochemical analysis revealed that viscolin decreased Carr-induced iNOS and COX-2 expressions. These results could help to deduce the anti-inflammatory mechanisms. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.