hept-2-yn-1-yldimethylsulfonium bromide | 1159579-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: hept-2-yn-1-yldimethylsulfonium bromide
• 英文别名: hept-2-ynyldimethylsulfonium bromide
• CAS: 1159579-69-7
• 化学式: Br*C₉H₁₇S
• 分子量: 237.204
• InChiKey: IOHHXOYONMPSMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-2-yn-1-yldimethylsulfonium bromide 、 1-(2-hydroxy-2-methyl-2H-chromen-3-yl)ethanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到1-(11-butyl-4-methyl-2-((methylthio)methyl)-6H-2,6-methanobenzo[d][1,3]dioxocin-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔基Salt盐的不同多米诺反应：获得含硫的苯并二恶双环[3.3.1]壬烷和二氢呋喃[2,3-c]苯二甲基苯。

  摘要：

  已经开发了2-羟基-2-甲基苯甲基衍生物和丙-2-炔基ulf盐之间的溶剂控制的发散性多米诺环化反应。具体地，在[1，2-二氯乙烷]中发生顺序的[4 + 2]和[4 + 2]环化反应，得到含硫的苯并稠合的二氧杂双环[3.3.1]壬烷。相反，通过将溶剂改变为甲苯，反应过程切换为[4 + 2]和[4 +1]环化反应，得到二氢呋喃[2,3- c ]二甲基苯。值得注意的是，丙-2-炔基salt盐首次以其γ-碳原子参与转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02025
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 1-溴庚-2-炔 以 丙酮 为溶剂， 生成 hept-2-yn-1-yldimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的乙炔基氮丙啶的环异构化，轻松，区域选择性地合成2,5-二取代的吡咯

  摘要：

  乙炔基氮丙啶的金催化的环异构化反应以高收率提供了2,5-二取代的吡咯。质子物种的存在加快了反应速度并提高了吡咯产物的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.091

文献信息

• Isotopic labelling studies for a gold-catalysed skeletal rearrangement of alkynyl aziridines
  作者：Paul W Davies、Nicolas Martin、Neil Spencer

  DOI：10.3762/bjoc.7.96

  日期：——

  Isotopic labelling studies were performed to probe a proposed 1,2-aryl shift in the gold-catalysed cycloisomerisation of alkynyl aziridines into 2,4-disubstituted pyrroles. Two isotopomers of the expected skeletal rearrangement product were identified using (13)C-labelling and led to a revised mechanism featuring two distinct skeletal rearrangements. The mechanistic proposal has been rationalised against

  进行同位素标记研究以探测在金催化的炔基氮丙啶环异构化成 2,4-二取代吡咯中所提出的 1,2-芳基位移。使用 (13) C 标记确定了预期骨骼重排产物的两种同位素，并导致了具有两种不同骨骼重排的修订机制。针对一系列 (13) C 和氘标记底物的反应，该机制建议已被合理化。
• Asymmetric Sequential Corey–Chaykovsky Cyclopropanation/Cloke–Wilson Rearrangement for the Synthesis of 2,3-Dihydrofurans
  作者：Yiming Zhou、Ning Li、Wei Cai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03225

  日期：2021.11.19

  The first sequential Corey–Chaykovsky cyclopropanation/Cloke–Wilson rearrangement between propargyl sulfonium salts and acrylonitrile derivatives has been developed, affording the tetra-substituted 2,3-dihydrofurans in generally excellent yields (57–98%) with good diastereoselectivities (7:1–18:1). In addition, chiral propargyl sulfonium salt is also suitable for this strategy, giving the optically

  已经开发出了炔丙基锍盐和丙烯腈衍生物之间的第一个连续 Corey-Chaykovsky 环丙烷化/Cloke-Wilson 重排，提供了具有良好非对映选择性 (7:1) 的四取代 2,3-二氢呋喃–18:1）。此外，手性炔丙基锍盐也适用于该策略，使光学活性 2,3-二氢呋喃具有良好的对映选择性。该反应序列是根据吲哚片段的脱芳构化和随后的分子内 1,6-加成原位生成 10π-共轭结构而设计的。
• One-Pot Synthesis of Cyclopropanes from Methylene Azabicyclo[3.1.0]hexanes Obtained by Formal Sequential [1+2]- and [2+3]-Cycloaddition Reaction of Prop-2-ynylsulfonium Salts and Tosylaminomethyl Enones
  作者：Penghao Jia、Qinglong Zhang、Yuzhou Zhuge、Xingyue Liwei、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700959

  日期：2018.2.1

  A formal sequential [1+2]‐ and [2+3]‐annulation of prop‐2‐ynylsulfonium salts and tosylaminomethyl enones was developed, constructing a series of methylene azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives. A one‐pot procedure was established via hydration of an enamine intermediate to afford substituted cyclopropanes. Prop‐2‐ynylsulfonium salts acted as both C2 and C1 synthons in these two processes.

  开发了正式的序贯[1 + 2]-和[2 + 3]-丙-2-炔基salts盐和甲苯磺酰基氨基甲基烯酮的环，构造了一系列亚甲基氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。通过烯胺中间体的水合建立一锅法，得到取代的环丙烷。丙-2-炔基salts盐在这两个过程中均充当C 2和C 1合成子。
• Counterion Effects in a Gold-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Alkynyl Aziridines
  作者：Paul W. Davies、Nicolas Martin

  DOI：10.1021/ol900609f

  日期：2009.6.4

  Aryl-substituted N-tosyl alkynyl aziridines undergo a gold-catalyzed ring expansion to afford 2,5-substituted pyrrole products. Under certain conditions, a ring-expansion and rearrangement leads to 2,4-substituted pyrroles. The reaction pathway is determined by the counterion to the gold catalyst.