N'-(2-bromophenyl)-N-methylacetimidamide | 444995-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromophenyl)-N-methylacetimidamide
• 英文别名: N'-(2-bromophenyl)-N-methylethanimidamide；N-(2-bromophenyl)-N'-methylethanimidamide
• CAS: 444995-68-0
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂
• 分子量: 227.104
• InChiKey: MDHZVWXGIGXUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-bromophenyl)-N-methylacetimidamide 在 sodium hydroxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.28h， 以86%的产率得到1,2-二甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的芳基胺化化学反应合成苯并咪唑的改进方法。

  摘要：

  为通过分子内钯催化的芳基胺化化学合成苯并咪唑开发了新的，改进的条件，并对其进行了优化。这种方法与“捕获和释放”纯化策略相结合，已导致快速制备了一系列这些杂环，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo034824l
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 劳森试剂 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N'-(2-bromophenyl)-N-methylacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular palladium-catalysed aryl amination reaction to produce benzimidazoles

  摘要：

  A novel synthesis of benzimidazoles by a palladium-catalysed intramolecular N-arylation reaction from (o-bromophenyl)amidine precursors is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00132-6

文献信息

• Synthesis of annulated benzimidazoles via amidine cyclization
  作者：Kostiantyn Liubchak、Kostiantyn Nazarenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.027

  日期：2012.4

  Structurally diverse annulated benzimidazoles were synthesized via two copper(I)-catalyzed cyclocondensation reactions. In the first case the title compounds were prepared from lactams and o-bromoaniline. An alternative route consisted of an intramolecular cyclization of o-bromoarylamidines.

  通过两个铜（I）催化的环缩合反应合成了结构多样的环状苯并咪唑。在第一种情况下，标题化合物由内酰胺和邻溴苯胺制备。替代途径包括邻溴代芳基酰胺的分子内环化。
• On the mechanism of benzimidazole synthesis <i>via</i> copper-catalysed intramolecular <i>N</i>-arylation
  作者：Xiaodong Jin、Yongjie Lin、Robert P. Davies

  DOI：10.1039/d3cy00767g

  日期：——

  A combination of solid-state structural studies and kinetic profiling have been used to study the copper(i)-catalysed intramolecular Ullmann N-arylation reaction leading to new mechanistic insights and an improved protocol for benzimidazole synthesis.

  我们结合固态结构研究和动力学分析，对铜（i）催化的分子内乌尔曼 N-芳基化反应进行了研究，从而获得了新的机理认识，并改进了苯并咪唑的合成方案。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles Mediated by KOH/DMSO
  作者：Hannah Baars、Astrid Beyer、Stefanie V. Kohlhepp、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol403414v

  日期：2014.1.17

  Benzimidazoles are prepared by intramolecular N-arylations of amidines mediated by potassium hydroxide in DMSO at 120 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to very good yields.