(9Z,11E)-hexadeca-9,11-dienal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,11E)-hexadeca-9,11-dienal
• 英文别名: (Z,E)-hexadeca-9,11-dienal；(9Z,11E)-hexadecadienal；(9Z,11E)-9,11-hexadecadienal；9Z,11E-Hexadecadienal
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: YLYWMNJAJOQSGH-MDAAKZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 重铬酸吡啶 、 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (9Z,11E)-hexadeca-9,11-dienal
  参考文献：
  名称：

  鉴定，合成和表征9.11-十六碳烯醛的几何异构体，其来自甘蔗钻Dia糖的雌性信息素腺。

  摘要：

  对甘蔗蛀虫Diatraea saccharalis的信息素腺的化学分析表明，除了十六烷醛和（Z）-hexadec-11-enal之外，还存在9,11-十六二烯醛（1-4）的四种几何异构体。我们在这里报告了化合物1-4的合成与表征。一种原料9-癸烯-1-醇已用于通过不同的合成途径获得所有这些原料。

  DOI：

  10.1021/np010551i

文献信息

• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• Chemical Characterization and Synthesis of the Major Component of the Sex Pheromone of the Sugarcane Borer Diatraea saccharalis
  作者：Aleš Svatoš、Blanka Kalinová、Jiří Kindl、Jelena Kuldová、Oldřich Hovorka、Ruth Rufino Do Nascimento、Neil J. Oldham

  DOI：10.1135/cccc20011682

  日期：——

  (9Z,11E)-Hexadeca-9,11-dienal (1) was identified as a major component of the sex pheromone of the sugarcane borer Diatraea saccharalis. The identification is based on mass spectral examination of the extracts prepared from calling females, derivatization experiments with 4-methyl-3,5-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-dione (2), stereospecific synthesis of dienal 1, and gas chromatography (GC) with electroantennographic detection (GC-EAD). In GC analysis, the antennaly active component and synthetic dienal 1 show identical retention times on several GC phases. However, the behavioral activity of synthetic 1 was much weaker than that of natural extracts. This suggests that an additional component(s) might be involved in sexual communication of this species.

  (9Z,11E)-十六烯-9,11-二醛（1）被鉴定为甘蔗螟（Diatraea saccharalis）的性信息素的主要成分。这一鉴定是基于对呼唤雌性个体提取物的质谱检查、与4-甲基-3,5-二氢-1,2,4-三唑-3,5-二酮（2）的衍生实验、二烯醛1的立体特异性合成以及气相色谱（GC）与电触角检测（GC-EAD）的实验。在GC分析中，具有触角活性的成分和合成二烯醛1在几种GC相上显示出相同的保留时间。然而，合成1的行为活性要比天然提取物的弱得多。这表明可能还涉及其他成分在这种物种的性传播中。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Insect pheromone
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04357474A1

  公开（公告）日：1982-11-02

  Synthesis of the insect pheromone (9Z,11E)-9,11-hexadecadienal of the sugarcane borer, Diatraea saccharalis (F.), and intermediates therefor.

  合成甘蔗螟蛾( Diatraea saccharalis (F.)) 昆虫信息素 (9Z,11E)-9,11-十六烯醛以及其中间体。
• (9Z ,11E)-9,11-十六碳二烯醛的制备方法
  申请人：信越化学工业株式会社

  公开号：CN113831232A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明提供了一种用于制备下式(4)的(9Z,11E)‑9,11‑十六碳二烯醛的方法，包括：使下式(1)的(2E)‑2‑庚烯醛与以下通式(2)的三芳基膦9,9‑二烷氧基壬基叶立德化合物发生维蒂希反应，其中Ar表示可以彼此相同或不同的芳基基团，R1和R2彼此独立地表示具有1至15个碳原子的一价烃基，或R1和R2可一起形成具有2至10个碳原子的二价烃基R1‑R2，以形成以下通式(3)的(5E,7Z)‑16,16‑二烷氧基‑5,7‑十六碳二烯化合物，其中R1和R2如上定义；和使(5E,7Z)‑16,16‑二烷氧基‑5,7‑十六碳二烯化合物(3)水解以形成(9Z,11E)‑9,11‑十六碳二烯醛(4)。