1,3-二甲基-5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮 | 6456-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5,5-diphenylhydantoin
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione；1,3-dimethylphenytoin；dimethylphenytoin；phenytoin；1,3-dimethyl-5,5-diphenyl-imidazolidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-5,5-diphenyl-imidazolidin-2,4-dion
• CAS: 6456-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: AQYFZMVWTWUJKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C
• 沸点：
  398.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2213;2169

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮 在 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 1,2,3,4-四氢萘 、 水 作用下， 生成 1,3-Dimethyl-5,5-diphenyl-2-thio-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  79.硫代乙内酰脲。第三部分 5：5-二取代乙内酰脲的N-和S-甲基衍生物及其一硫代和二硫代类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000354
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4,5-dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidin-2-one 生成 1,3-二甲基-5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Biltz, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 172,1379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile access to polymer supported zinc–salen complex: highly efficient heterogeneous catalyst for synthesizing hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases in aqueous medium
  作者：Kamlesh Rudreshwar Balinge、Avinash Ganesh Khiratkar、Prashant Narayan Muskawar、K. Thenmozhi、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1007/s11164-017-3215-x

  日期：2018.3

  synthesized PS-Zn–salen complex used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases in an aqueous medium. The isolated yields of hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases achieved up to 89, 95 and 94%, respectively. In spite of conventional heterogeneous catalysts, current PS-Zn–salen complex shows thermal stability up to 280 °C. Moreover

  描述了聚合物负载的锌－salen复合物（PS－Zn－salen）的合成。单核锌（II）–salen配合物的特征在于傅立叶变换NMR光谱，能量色散X射线光谱，傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析，扫描电子显微镜，表面积和孔径分布布鲁诺尔-埃米特-特勒。合成的PS-Zn-salen配合物可用作可循环利用的非均相催化剂，用于在水性介质中有效合成乙内酰脲，巯基乙内酰脲和席夫碱。乙内酰脲，巯基乙内酰脲和席夫碱的分离产率分别达到89％，95％和94％。尽管使用了传统的非均相催化剂，目前的PS-Zn-salen配合物仍显示出高达280°C的热稳定性。此外，通过简单的过滤就可以很容易地回收催化剂，并在连续六次运行中活性稍有下降的情况下再用于下一次运行。第6次运行后，循环催化剂的FT-IR光谱证实该催化剂在反应过程中是稳定的。通过AAS和热过滤测试可以确认，从PS-Zn-salen中浸出的金属可以忽略不计。
• Mechanistic studies in the chemistry of urea. Part 4. Reactions of urea, 1-methylurea, and 1,3-dimethylurea with benzil in acid solution
  作者：Anthony R. Butler、Elizabeth Leitch

  DOI：10.1039/p29800000103

  日期：——

  acid solution benzil reacts with urea and with 1-methylurea to give the bicyclic products (2) and (3b) and with 1,3-dimethylurea to give 1,3-dimethyl-5,5-diphenylhydantoin (5). The initial step in the reaction is attack by urea on protonated benzil to give the diol (6). Further reaction of (6) is governed by its tendency to eliminate water.

  在酸性溶液中，苯甲腈与尿素和1-甲基脲反应，生成双环产物（2）和（3b），与1,3-二甲基脲反应，生成1,3-二甲基-5,5-二苯基乙内酰脲（5）。反应的第一步是尿素被质子化的苯甲醚侵蚀，得到二醇（6）。（6）的进一步反应取决于其除水的趋势。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUVOREXANT AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF SUVOREXANT
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMTED

  公开号：US20160168138A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A novel processes for the preparation of suvorexant (formula I), its related compounds and its intermediates that are simple, economical and commercially viable. (I)

  一种用于制备苏维瑞昔安（化学式I）、其相关化合物和中间体的新工艺，简单、经济且具有商业可行性。 (I)
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH N-PROTECTED HYDANTOIN COMPOUNDS
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US20180065935A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with an N-protected hydantoin compound

  制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)聚合单体以形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与N-保护的咪唑二酮化合物反应。
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in an α-ureidoalkylation reaction of N-(carboxyalkyl)-, N-(hydroxyalkyl)-, and N-(aminoalkyl)ureas 3. α-Ureidoalkylation of N-[2-(dimethylamino)ethyl]urea
  作者：G. A. Gazieva、P. V. Lozhkin、V. V. Baranov、Yu. V. Nelyubina、A. N. Kravchenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0348-0

  日期：2009.12

  α-Ureidoalkylation of N-[2-(dimethylamino)ethyl]urea with 1,3-unsubstituted, 1,3-dialkyl-, and 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones(thiones) was systematically studied. Hitherto unknown N-[2-(dimethylamino)ethyl]glycolurils and their hydrochlorides were synthesized. The yields of the target glycoluril hydrochlorides decreased on going from 1,3-H2- to 1,3-dialkyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones and increased with the introduction of phenyl groups at the positions 4 and 5 of the starting 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one. X-ray diffraction study showed that 2-[2-(dimethylamino)ethyl]glycoluril crystallizes in the form of a conglomerate.

  系统研究了 N-[2-(二甲基氨基)乙基]脲与 1,3-未取代的、1,3-二烷基和 1,3-二甲基-4,5-二苯基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（亚硫酸盐）的α-脲烷基化反应。合成了迄今未知的 N-[2-（二甲基氨基）乙基]甘氨酰脲及其盐酸盐。从 1,3-H2- 到 1,3- 二烷基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮，目标甘糖醇盐酸盐的产率有所下降，而在起始的 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的第 4 和第 5 位引入苯基后，产率则有所上升。X 射线衍射研究表明，2-[2-(二甲基氨基)乙基]甘氨酰脲以聚合体形式结晶。