N-(2-hexyldecyl)-2,7-dibromocarbazole | 544436-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hexyldecyl)-2,7-dibromocarbazole
• 英文别名: 2,7-dibromo-N-(2-hexyl)decylcarbazole；2,7-dibromo-9-(2-hexyldecyl)-carbazole；2,7-Dibromo-9-(2-hexyldecyl)carbazole
• CAS: 544436-49-9
• 化学式: C₂₈H₃₉Br₂N
• 分子量: 549.432
• InChiKey: IMMBGRHTPUSVFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hexyldecyl)-2,7-dibromocarbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 Na₂S₃*9H₂O 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-hexyldecyl)-dithieno[2,3-b;7,6-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the effect of large aromatic fusion in the small molecule backbone on the solar cell device fill factor

  摘要：

  分子DR3TCz和DR2TDTCz被合成，其中DR2TDTCz表现出高达7.03％的光电转换效率和75％的填充因子。

  DOI：

  10.1039/c5ta01735a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 N-(2-hexyldecyl)-2,7-dibromocarbazole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属羟醛缩聚策略合成和研究供体-受体共轭聚合物

  摘要：

  供体-受体共轭聚合物的开发是一个挑战，因为在合成此类材料的过程中涉及昂贵的过渡金属催化剂和危险试剂，这可能会导致严重的环境问题。羟醛缩聚是一种有前景的无金属聚合方法，用于合成此类供体-受体共轭聚合物。在此，我们报道了三种新的对称二甲酰基官能化噻吩封端的咔唑、芴和吲哚并咔唑部分的合成。通过二甲酰基化合物与双(吲哚啉酮)之间的羟醛缩合反应合成了聚合物ACRBI、AFRBI和AICRBI 。对这些聚合物进行了光物理、电化学和热重分析、凝胶渗透色谱、DFT 计算和 SCLC 空穴迁移率测量。这些聚合物的光物理和电化学研究揭示了高可见光吸收率，HOMO能级接近-5.5 eV，低位LUMO能级接近-3.35 eV。聚合物ACRBI、AFRBI和AICRBI的SCLC空穴迁移率分别测定为4.9×10 -3、6.7×10 -2和1.7×10 -3 cm 2 V -1 S -1。

  DOI：

  10.1039/d4nj00736k

文献信息

• Polymer Library Comprising Fluorene and Carbazole Homo- and Copolymers for Selective Single-Walled Carbon Nanotubes Extraction
  作者：Fabien Lemasson、Nicolas Berton、Jana Tittmann、Frank Hennrich、Manfred M. Kappes、Marcel Mayor

  DOI：10.1021/ma201890g

  日期：2012.1.24

  To date, (n, m) single-walled carbon nanotubes (SWNTs) cannot be selectively synthesized. Therefore, postprocessing of SWNTs including solubilization and sorting is necessary for further applications. Toward this goal, we have synthesized a polymer library consisting of fluorene- and carbazole-based homo- and copolymers. Variations of the connection of these aromatics together with the incorporation

  迄今为止，不能选择性地合成（n，m）个单壁碳纳米管（SWNT）。因此，SWNT的后处理（包括溶解和分选）对于进一步的应用是必需的。为了实现这一目标，我们合成了一个由芴基和咔唑基均聚物和共聚物组成的聚合物库。这些芳族化合物的连接方式的变化以及其他共轭单体的结合使人们能够获得种类繁多的聚合物。其以选择性涡卷特定（能力Ñ，米）物种朝向的HiPco的SWNT含有多于40（原料调查Ñ，米） 物种。吸收光谱和荧光光谱用于分析SWNT /聚合物悬浮液。这些结果为选择性单壁碳纳米管/聚合物相互作用提供了证据，并允许更详细地评估聚合物的结构与性质之间的关系，从而为单（n，m）单壁碳纳米管萃取聚合物的定制合成铺平了道路。
• Butterfly-shaped asymmetric squaraine dimers for organic photovoltaics
  作者：Qi Xiao、Yibin Li、Fei Wu、Mengmeng Han、Meiling Xie、Zhen Li、Linna Zhu、Zhong’an Li

  DOI：10.1039/c8tc03781g

  日期：——

  reveal that the modification of connecting bridges between two asymmetric dyes has a minimal effect on their absorption, energy levels and charge transport properties, however, subtle side chain modifications can efficiently improve the charge transport ability in the BHJ films due to enhanced miscibility with fullerene acceptors. By simply replacing the hexyl chains in the fluorene core of DSQ1 by branched

  在大体积异质结有机太阳能电池（BHJ-OSC）中，已经证明了鹌鹑是一类有效的低带隙供体材料。但是，它们经常遭受低空穴迁移率的困扰，从而限制了它们的光伏性能。在本文中，我们设计并合成了三种新型的BHJ -OSC蝴蝶形二聚体方括号（DSQ1-3），它们具有扩展的π共轭体系。我们的结果表明，两种不对称染料之间连接桥的修饰对其吸收，能级和电荷传输性质的影响最小，但是，细微的侧链修饰由于与BHJ膜的混溶性增强而可以有效提高BHJ膜的电荷传输能力。富勒烯受体。通过简单地替换DSQ1芴核中的己基链由支链的2-乙基己基链，将所得DSQ3可以具有1.10×10的空穴迁移率-4厘米2 V -1小号-1，提供〜6倍增强的那DSQ1。因此，作为供体材料中的单结BHJ-OSC中，DSQ3得到4.02％的功率转换效率（PCE），而的DSQ1仅为2.26％。此外，2-己基癸基取代的咔唑核芯DSQ2的空穴迁移率比DSQ3
• 一种基于咔唑的新型稠环分子及其制备方法和应用
  申请人：广东轻工职业技术学院

  公开号：CN109928984A

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明属于光电材料与应用技术领域，公开了一种基于咔唑的新型稠环分子及其制备方法和应用。该稠环分子具有如下式(Ⅰ)所示的结构，其中，R、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8是相同或者不相同的基团，分别为氢原子、卤素原子、拟卤素、取代或未取代的C7～C50的烷基、取代或未取代的C7～C50的烷氧基、取代或未取代的C7～C50的芳基、取代或未取代的C7～C50的杂芳基、取代或未取代的C7～C50的氨基中的一种。
• Tuning charge transport from unipolar (n-type) to ambipolar in bis(naphthalene diimide) derivatives by introducing π-conjugated heterocyclic bridging moieties
  作者：Zongrui Wang、Xiangguang Li、Ye Zou、Jiahui Tan、Xiaolong Fu、Jie Liu、Chengyi Xiao、Huanli Dong、Wei Jiang、Feng Liu、Yonggang Zhen、Zhaohui Wang、Thomas P. Russell、Wenping Hu

  DOI：10.1039/c6tc01769j

  日期：——

  A series of acceptor–donor–acceptor (A–D–A) conjugated molecules based on naphthalene diimide dimers bridged with different π-conjugated heterocyclic units (NDI–π–NDI) have been designed and synthesized. By an ingenious design strategy, the LUMO (the lowest unoccupied molecular orbital) of the NDI-based small molecules is well controlled to a relatively constant value of −3.8 to −3.9 eV, whereas their

  设计并合成了一系列基于萘二酰亚胺二聚体的受体-供体-受体（AD）共轭分子，这些二聚体通过不同的π共轭杂环单元（NDI-π-NDI）桥接。通过巧妙的设计策略，可以很好地将基于NDI的小分子的LUMO（最低未占用分子轨道）控制在-3.8到-3.9 eV的相对恒定值，而其HOMO（最高被占用分子轨道）则可以在-6.5 eV（化合物1）至-5.5 eV（化合物5）的宽范围内进行调谐，从而使带隙从2.6 eV到1.5 eV不等。有机场效应晶体管（OFET）的这些NDI-π-NDI分子显示，表征化合物1，2，和3具有良好的n型，在N半导体性质2气氛中，其最大的电子迁移率高达0.15厘米2 V -1小号-1，0.46厘米2 V -1小号-1和0.57厘米2 V -1小号-1，分别。化合物4和5由于具有较高的HOMO能级和减小的能带隙，因此具有双极性半导体性质，基于5的OFET具有最高的电子和空穴迁移率，分别高达1
• 2, 7-Substituted carbazoles and oligomers, polymers and co-polymers thereof
  申请人：Iraqi Ahmed

  公开号：US20050119491A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A carbazole of formula I wherein R 1 and R 2 are each independently halo, B(OH) 2 , B(OR 7 ) 2 , Sn(R 6 ), C 1-20 hydrocarbyl, or C 1-20 hydrocarbyl comprising one or more hetero atoms, R 3 is H, halo, C 1-20 hydrocarbyl, C 1-20 hydrocarbyl comprising one or more heteroatoms, or cyano, R 4 and R 5 are each independently H, halo, C 1-20 hydrocarbyl, C l-20 hydrocarbyl comprising one or more heteroatoms, or cyano, and R 7 and R 8 are each independently C 1-20 hydrocarbyl, provided that R 4 and R 5 are not both H when R 3 is n-octyl, and conjugated oligomers, polymers and co-polymers thereof. Embodiments of the oligomers, polymers and co-polymers can, for example, be formed into films which can be incorporated into electronic devices.

  式I中的一个carbazole，其中R1和R2各自独立地是卤素、B（OH）2、B（OR7）2、Sn（R6）、C1-20烃基或含有一个或多个杂原子的C1-20烃基，R3为H、卤素、C1-20烃基、含有一个或多个杂原子的C1-20烃基或氰基，R4和R5各自独立地是H、卤素、C1-20烃基、含有一个或多个杂原子的C1-20烃基或氰基，R7和R8各自独立地是C1-20烃基，但当R3为正辛基时，R4和R5不能同时为H，并且还包括其共轭寡聚物、聚合物和共聚物。例如，这些寡聚物、聚合物和共聚物的实施形式可以形成薄膜，这些薄膜可以用于电子器件中。