3-carboxy-4-hydroxymaleanilic acid | 175730-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-4-hydroxymaleanilic acid
• 英文别名: (Z)-5-(3-carboxyacrylamido)-2-hydroxybenzoic acid；5-[[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 175730-33-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• 分子量: 251.196
• InChiKey: RYQRLALRSDOCPC-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-4-hydroxymaleanilic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-2-methoxy-benzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Tsunehiro; Shimozono, Takuro; Aikawa, Tadaomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1130 - 1135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 5-氨基水杨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以46%的产率得到3-carboxy-4-hydroxymaleanilic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评估N-取代的马来酰亚胺作为前列腺素内过氧化物合酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白

  DOI：

  10.1021/jm950872p

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Theophylline and Chlordiazepoxide Prodrug Polymers based on Maleimide
  作者：Layali Abdullah Abbas、Mohanad Mousa Kareem

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21634

  日期：——

  In this work, two new drug substituted monomers and new homogenous and heterogeneous polymers were synthesized which loaded with medicinal properties to extend the controlled drug. The first step includes the preparation maleimic acid (L1) and (L2) via reaction of maleic anhydride with 5-amino salicylic acid. Then compound L2 was converted to its corresponding acyl chloride derivative which reacted with amino drugs (theophylline and chlordiazepoxide, afforded L3 and L4 monomers, respectively. Homogeneous polymers (L5 and L6) prepared through polymerization reaction of free radicals of monomers (L1) and (L2) under nitrogen atmosphere using methyl ethyl ketone peroxide (MEKP) as initiator. Heterogeneous polymers (L7 and L8) prepared through polymerization reaction of free radicals of monomers (L1 and L2), separately with acrylic acid under nitrogen atmosphere using MEKP as initiator. All these prepared monomers and polymers were characterized by FTIR, 1H NMR and 13C NMR. Controlled drug release and swelling % was studied in different pH values at 37 ºC. Intrinsic viscosities were measured at 25 ºC with Ostwald viscometer and applied the characteristic of solubility for these polymers and studied the biological activities.

  在本研究中，合成了两种新型药物取代单体及其均相和异相聚合物，这些聚合物具有载药特性，用于延长控释药物。第一步包括通过马来酸酐与5-氨基水杨酸反应制备马来酸（L1）和（L2）。然后将化合物L2转化为相应的酰氯衍生物，该衍生物与氨基药物（茶碱和氯氮平）反应，分别得到单体L3和L4。均相聚合物（L5和L6）通过在氮气气氛下使用甲基乙基酮过氧化物（MEKP）作为引发剂，对单体（L1）和（L2）进行自由基聚合反应制备。异相聚合物（L7和L8）通过在氮气气氛下使用MEKP作为引发剂，分别将单体（L1和L2）与丙烯酸进行自由基聚合反应制备。所有这些制备的单体和聚合物均通过FTIR、1H NMR和13C NMR进行了表征。在37ºC下，研究了不同pH值下的控释药物释放和膨胀百分比。使用Ostwald粘度计在25ºC下测量了特性粘度，并研究了这些聚合物的溶解性特征和生物活性。
• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Levy Stuart B.

  公开号：US20090131401A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了可用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，其可降低微生物的耐药性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制备的药物制剂，例如用于减少抗生素耐药性和抑制生物膜的制剂。
• US7405235B2
  申请人：——

  公开号：US7405235B2

  公开（公告）日：2008-07-29
• US8436031B2
  申请人：——

  公开号：US8436031B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• Kitagawa, Tsunehiro; Shimozono, Takuro; Aikawa, Tadaomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1130 - 1135
  作者：Kitagawa, Tsunehiro、Shimozono, Takuro、Aikawa, Tadaomi、Yoshida, Toyokichi、Nishimura, Haruki

  DOI：——

  日期：——