methyl (Z)-3-methoxy-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-methoxy-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-methoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-2-enoate
• 化学式: C₆H₇F₃O₆S
• 分子量: 264.179
• InChiKey: SMLLQJWEDRPABL-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 methyl (Z)-3-methoxy-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl (E)-2-(2-chlorophenyl)-3-methoxy-2-propenate
  参考文献：
  名称：

  烷基形式的α-杂原子取代的乙酸酯的脱水型Ti-Claisen缩合（碳同位）：作为（Z）-立体定义的交叉偶合剂的用途及其在Strobilurin A的简捷合成中的应用

  摘要：

  的TiCl 4 -Et 3 Ñ或-Bu 3 ñ试剂进行的高度（ż烷基α-杂原子（卤和磺酰氧基）的）-stereoselective碳同系化（脱水型Ti克莱森缩合）取代的乙酸盐（XCH 2 CO 2 R）用烷基甲酸酯（HCO 2 R）得到各种烷基β-烷氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯（24个实例； 51％–91％的收率）。使用获得的甲基β-甲氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯的立体定向Suzuki-Miyaura，Negishi和Sonogashira交叉偶联反应顺利进行，以中等至高收率生产了多种β-烷氧基-α-取代的丙烯酸酯（35实例； 29％–99％的收率）。作为一项成功的应用，利用本发明的反应顺序（脱水型Ti-Claisen缩合和Suzuki-Miyaura交叉偶联）进行了3步直接合成的strobilurin A的合成，其中三个连续烯烃的几何构型（2 E，3 Z，5 E）被完全维持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700879
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 2-(三氟甲基磺酰氧基)乙酸甲酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到methyl (Z)-3-methoxy-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  烷基形式的α-杂原子取代的乙酸酯的脱水型Ti-Claisen缩合（碳同位）：作为（Z）-立体定义的交叉偶合剂的用途及其在Strobilurin A的简捷合成中的应用

  摘要：

  的TiCl 4 -Et 3 Ñ或-Bu 3 ñ试剂进行的高度（ż烷基α-杂原子（卤和磺酰氧基）的）-stereoselective碳同系化（脱水型Ti克莱森缩合）取代的乙酸盐（XCH 2 CO 2 R）用烷基甲酸酯（HCO 2 R）得到各种烷基β-烷氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯（24个实例； 51％–91％的收率）。使用获得的甲基β-甲氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯的立体定向Suzuki-Miyaura，Negishi和Sonogashira交叉偶联反应顺利进行，以中等至高收率生产了多种β-烷氧基-α-取代的丙烯酸酯（35实例； 29％–99％的收率）。作为一项成功的应用，利用本发明的反应顺序（脱水型Ti-Claisen缩合和Suzuki-Miyaura交叉偶联）进行了3步直接合成的strobilurin A的合成，其中三个连续烯烃的几何构型（2 E，3 Z，5 E）被完全维持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700879

文献信息

• Dehydration-type Ti-Claisen Condensation (Carbonhomologation) of α-Heteroatom-substituted Acetates with Alkyl Formates: Utilization as (<i>Z</i> )-Stereodefined Cross-coupling Partners and Application to Concise Synthesis of Strobilurin A
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Risa Kamada、Hideya Kitaguchi、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.201700879

  日期：2017.11.10

  homologation (dehydration type Ti-Claisen condensation) of alkyl α-heteroatom (halo and sulfonyloxy)-substituted acetates (XCH2CO2R) with alkyl formates (HCO2R) to afford various alkyl β-alkoxy-α-halo or sulfonyloxy-substituted acrylates (24 examples; 51%–91% yield). Stereoretentive Suzuki-Miyaura, Negishi, and Sonogashira cross-couplings using the obtained methyl β-methoxy-α-halo or sulfonyloxy-substituted

  的TiCl 4 -Et 3 Ñ或-Bu 3 ñ试剂进行的高度（ż烷基α-杂原子（卤和磺酰氧基）的）-stereoselective碳同系化（脱水型Ti克莱森缩合）取代的乙酸盐（XCH 2 CO 2 R）用烷基甲酸酯（HCO 2 R）得到各种烷基β-烷氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯（24个实例； 51％–91％的收率）。使用获得的甲基β-甲氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯的立体定向Suzuki-Miyaura，Negishi和Sonogashira交叉偶联反应顺利进行，以中等至高收率生产了多种β-烷氧基-α-取代的丙烯酸酯（35实例； 29％–99％的收率）。作为一项成功的应用，利用本发明的反应顺序（脱水型Ti-Claisen缩合和Suzuki-Miyaura交叉偶联）进行了3步直接合成的strobilurin A的合成，其中三个连续烯烃的几何构型（2 E，3 Z，5 E）被完全维持。