2-(2-(methoxycarbonyl)allyloxy)-iodobenzene | 936563-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-(methoxycarbonyl)allyloxy)-iodobenzene
• 英文别名: Methyl 2-[(2-iodophenoxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 936563-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: XPIORRPMLSSNHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(methoxycarbonyl)allyloxy)-iodobenzene 在 palladium diacetate 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到3-methyl-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过各种钯催化的串联反应有效合成具有3,3-二取代-2,3-二氢苯并呋喃骨架的杂环

  摘要：

  为了合成新型的二氢苯并呋喃，探索了各种钯催化的O-烷基化的2-碘苯酚的级联反应。开发了有效的串联环化/阴离子捕获反应以产生3,3-二取代的2,3-二氢苯并呋喃。这些化合物的小型文库是用平行有机合成仪制备的。该反应的多组分形式涉及2-碘苯酚，烷基化剂和亲核试剂，提供了相同的产物。甲氧基羰基取代的杂环水解为游离酸，可用于进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.035
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 2-碘苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-(2-(methoxycarbonyl)allyloxy)-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过各种钯催化的串联反应有效合成具有3,3-二取代-2,3-二氢苯并呋喃骨架的杂环

  摘要：

  为了合成新型的二氢苯并呋喃，探索了各种钯催化的O-烷基化的2-碘苯酚的级联反应。开发了有效的串联环化/阴离子捕获反应以产生3,3-二取代的2,3-二氢苯并呋喃。这些化合物的小型文库是用平行有机合成仪制备的。该反应的多组分形式涉及2-碘苯酚，烷基化剂和亲核试剂，提供了相同的产物。甲氧基羰基取代的杂环水解为游离酸，可用于进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.035

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive 1,2‐Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jun He、Yuhang Xue、Bo Han、Chunzhu Zhang、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201913743

  日期：2020.2.3

  Starting from diverse alkene-tethered aryl iodides and O-benzoyl-hydroxylamines, the enantioselective reductive cross-electrophilic 1,2-carboamination of unactivated alkenes was achieved using a chiral pyrox/nickel complex as the catalyst. This mild, modular, and practical protocol provides rapid access to a variety of β-chiral amines with an enantioenriched aryl-substituted quaternary carbon center

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Sequential Heck Reactions of Olefin-Tethered Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Jia-Ming Guo、Zhuo-Ya Mao、Chang-Hong Liu、Shang-Ye Yang、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01694

  日期：2022.9.2

  (E)-(3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)but-2-enones has been developed through a Pd-catalyzed one-pot cascade process involving two sequential Heck reactions, that is, an intramolecular Heck reaction of olefin-tethered aryl iodides and an intermolecular Heck reaction with substituted styrenes and α,β-unsaturated ketones. As a result, a series of desired products were obtained in moderate to good yields and

  已开发出一种有效的方法来官能化 ( E )-3-cinnamyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans 和 ( E )-(3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)but-2-enones通过 Pd 催化的一锅级联过程，涉及两个连续的 Heck 反应，即烯烃束缚芳基碘化物的分子内 Heck 反应和与取代的苯乙烯和 α,β-不饱和酮的分子间 Heck 反应。结果，以中等至良好的产率获得了一系列所需的产品，并具有独特的E型选择性。