1-benzoyloxy-4-tosyloxy-2-butyne | 194206-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyloxy-4-tosyloxy-2-butyne
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)sulfonyloxybut-2-ynyl benzoate
• CAS: 194206-14-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅S
• 分子量: 344.388
• InChiKey: NEYQBLBNPDBMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 1-benzoyloxy-4-tosyloxy-2-butyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到Benzoic acid 4-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的克莱森重排。在合成当归霉素衍生物中的应用

  摘要：

  通过4-甲基-7- [4-（羟基，氯，氨基，乙酰氧基和羟基）的克莱森重排，有效并快速地合成了4'-（羟基，氯，氨基，乙酰氧基和甲氧基）-甲基-4,5'-二甲基Angelicins。微波辐射下分别有甲氧基）-丁-2-炔氧基]-香豆素。这种新方法的优点包括操作简便，反应时间短，收率高以及易于使用的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430336
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybut-2-yn-1-yl benzoate 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1-benzoyloxy-4-tosyloxy-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Demin; Kochev; Manukina, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 10, p. 692 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ivanov, I. V.; Groza, N. V.; Mnasina, E. E., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 10, p. 696 - 699
  作者：Ivanov, I. V.、Groza, N. V.、Mnasina, E. E.、Myagkova, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Groza; Ivanov; Myagkova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 6, p. 401 - 404
  作者：Groza、Ivanov、Myagkova

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted claisen rearrangement. Application to the synthesis of angelicin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi

  DOI：10.1002/jhet.5570430336

  日期：2006.5

  acetoxy and methoxy)-methyl-4,5′-dimethylangelicins were efficiently and rapidly synthesized via Claisen rearrangement of 4-methyl-7-[4-(hydroxy, chloro, amino, acetoxy and methoxy)-but-2-ynyloxy]-coumarins respectively under microwave irradiation. Prominent among the advantages of this new method are operational simplicity, good yields in short reaction times and easy work-up procedures employed.

  通过4-甲基-7- [4-（羟基，氯，氨基，乙酰氧基和羟基）的克莱森重排，有效并快速地合成了4'-（羟基，氯，氨基，乙酰氧基和甲氧基）-甲基-4,5'-二甲基Angelicins。微波辐射下分别有甲氧基）-丁-2-炔氧基]-香豆素。这种新方法的优点包括操作简便，反应时间短，收率高以及易于使用的后处理程序。
• Demin; Kochev; Manukina, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 10, p. 692 - 699
  作者：Demin、Kochev、Manukina、Pace-Asciak、Pivnitsky

  DOI：——

  日期：——