(S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on | 146197-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-oxo-4-[(4S)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoate
• CAS: 146197-82-2
• 化学式: C₁₁H₉F₆N₃O₅
• 分子量: 377.2
• InChiKey: AXXQGUUMJODPDJ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on 在 dirhodium tetraacetate 、 silica gel 作用下， 生成 (5S,7aS)-1,6-dioxo-3,3-bis(trifluoromethyl)-tetrahydro-pyrrolo<1,2-c>oxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Burger, Klaus; Rudolph, Martin; Fehn, Susanna, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 293 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <(4S)-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-4-yl>acetate 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on
  参考文献：
  名称：

  An efficient, stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine from (S)-aspartic acid

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (2S,4S,5R)4-hydroxy-5-hydroxymethylproline 1 starting from (S)-aspartic acid 2 is described. The key step of the synthesis is the [Rh(OAc)(2)](2) catalyzed stereospecific transformation (de > 98%) of the hexafluoroacetone protected diazoketone 5 into the 4-oxoproline derivative 7. The keto function of 7 was reduced with high diastereoselectivity (de > 88%) to give the 4-cis-hydroxyproline derivative 8. After deprotection (-)-bulgecinine 1 was obtained from 9 on reduction of the ester moiety with LiBHEt3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00215-2

文献信息

• Ein einfacher Zugang zu Aminosäuren mit einer Diazofunktion in der Seitenkette ausgehend von Asparaginsäure
  作者：Klaus Burger、Martin Rudolph、Horst Neuhauser、Manuel Gold

  DOI：10.1055/s-1992-26324

  日期：——

  A Simple Approach to Amino Acids with a Diazo Function in the Side Chain Starting from Aspartic Acid [2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid chloride (2) and diazoalkanes react to give the amino acid derivatives 2,2-bis(trifluoromethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-ones 3. Compounds 3 are useful intermediates for the synthesis of various natural and nonnatural α-amino acids and their derivatives. The synthetic potential is demonstrated i.a. by syntheses of 2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid and 2-amino-4-oxohexanoic acid derivatives.

  从天冬氨酸[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑啉-4-基]乙酸氯化物 (2) 和重氮烷烃反应生成 2,2-双(三氟甲基)-4-(3-重氮-2-氧代丙基)-1,3-恶唑啉-5-酮 3 的氨基酸衍生物的简单方法。化合物 3 是合成各种天然和非天然δ-氨基酸及其衍生物的有用中间体。2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid 和 2-amino-4-oxohexanoic acid 衍生物的合成证明了其合成潜力。