1-chloro-4-(p-tolyloxy)but-2-yne | 36763-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-4-(p-tolyloxy)but-2-yne
• 英文别名: 1-(4-methylphenyloxy)-4-chlorobut-2-yne；4-chloro-1-(4-methylphenyloxy)but-2-yne；1-Chloro-4-(4-methylphenoxy)-but-2-yne；1-(4-chlorobut-2-ynoxy)-4-methylbenzene
• CAS: 36763-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: ZPQZVNCUPDSYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(p-tolyloxy)but-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(3-chlorobenzoyloxymethyl)-3-methyl-2-(p-tolyloxymethyl)-3,7-dihydropyrano<3,2-e>indol-7-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Ghosh, Santosh K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2889 - 2894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 、 对甲酚 生成 1-chloro-4-(p-tolyloxy)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  TSUDZUKI, KEHNDZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 2-aryloxymethyl-1-cyanomethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline via rearrangement of the N-oxide from 1-aryloxy-4-tetrahydro-1-quinolylbut-2-yne
  作者：Krishna C. Majumdar、Shital K. Chattopadhyay、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/p19890001285

  日期：——

  1-Aryloxy-4-tetrahydro-1 -quinoylbut-2-yne (1), on treatment with m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane at room temperature for 12 h, rearranged to give the bispyrroloquinoline derivative (3) in 30–45% yield. Addition of aqueous potassium cyanide to the intermediate (not isolated) gave the title compound (5) in 55–75% yield.

  1-芳氧基-4-四氢-1- -quinoylbut -2-炔（1），与治疗米氯过苯甲酸在二氯甲烷中在室温下搅拌12小时，重排，得到bispyrroloquinoline衍生物（3中30-45％的产率） 。在中间体（未分离的）中加氰化钾水溶液，得到标题化合物（5），产率为55-75％。
• Studies in sulfoxide rearrangement: Regioselective synthesis of thieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-one derivatives
  作者：K.C. Majumdar、P. Biswas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00685-1

  日期：1998.9

  quantitative yields which were then converted into the 1-aryloxyacetyl-1,2-dihydro-6-methylthieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-ones (11a-e) in almost quantitative yields by simply dissolving in absolute MeOH. Dehydrogenative elimination of product 11a-e when treated with acid generates 1-acetyl-6-methylthieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-one (12) in 70–76% yield.

  通过用锌粉和酸还原性裂解相应的二硫化物2原位制备6-巯基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（3）。在6-氨基-1-甲基喹啉-2-（1 H）-一（1）重氮化后，通过黄药制备二硫化物2。由硫醇3和1-芳氧基-4-氯丁-2-炔（4）制备6-（4-芳氧基丁-2-炔硫基）-1-甲基喹啉-2（1H）-一（5a-e）。然后将硫化物5a-e转化为相应的亚砜6a-e通过在0-5°C下在CH 2 Cl 2中用一当量的m -CPBA处理30分钟。亚砜6a-e在CCl 4中回流1小时，以几乎定量的产率得到单硫基半缩醛7a-e，然后将其转化为1-芳氧基乙酰基-1,2-二氢-6-甲基噻吩并[3,2-通过简单地溶于无水甲醇中，几乎可以定量得到f ] quinolin-7（6 H）-ones（11a-e）。用酸处理后，产物11a-e脱氢消除，生成1-乙酰基-6-甲基硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-one（12），收率为70-76％。
• Studies in sigmatropic rearrangement: synthesis of 4-aryloxy-methylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]pyran-5-ones
  作者：K.C Majumdar、S Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01118-2

  日期：2001.2

  A number of 4-[N-4′-aryloxy but-2-ynyl N-methyl amino-6-methyl pyran-2-ones (4a–g) have been prepared in excellent yields from N-(1-aryloxy-but-2-ynyl)-N-methyl amine (3) and 4-tosyloxy-6-methyl-pyran-2-one (2). Thermal rearrangement of compounds 4(a–g) gave 4-aryloxy-methyl-1,7-dimethyl-1,2-dihydropyridino-[3,2-c] pyran-5-ones (6) and/or 4-aryloxymethylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]

  从N-（1-芳氧基-丁酸酯）制备了许多4- [ N -4'-芳氧基丁-2-炔基N-甲基氨基-6-甲基吡喃-2-酮（4a–g） -2-炔基）-N-甲胺（3）和4-甲苯磺酰氧基-6-甲基-吡喃-2-酮（2）。化合物4（a–g）的热重排得到4-芳氧基-甲基-1,7-二甲基-1,2-二氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮（6）和/或4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2- c ]吡喃-5-酮（5）。
• Acridone-Pterocarpan Conjugate: A Hybrid Molecular Probe for Recognition of Nucleic Acids
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Ratnava Maitra、Indranil Kundu、Manoranjan Jana、Sushil K. Mandal、Anisur Rahman Khuda-Bukhsh

  DOI：10.1002/ejoc.201301007

  日期：2013.12

  binding ligands. Competitive binding assay in the presence of a classical minor groove binder shows the possibility of DNA minor groove binding by the ligand 4a. High cell viability of the prepared molecular probes was of utility for nuclear staining as well as cell cycle analysis through fluorescence-activated cell sorting (FACS).

  通过热诱导级联 sigmatropic 重排，天然存在的药效团 (pterocarpan) 与荧光团 (吖啶酮) 的化学融合导致形成结构不同的一类 DNA 结合配体。在经典小沟结合剂存在下的竞争性结合测定显示了配体 4a 与 DNA 小沟结合的可能性。制备的分子探针的高细胞活力可用于核染色以及通过荧光激活细胞分选 (FACS) 进行的细胞周期分析。
• Synthesis of Sulphur Compounds: Regioselective Synthesis of Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes by Sulfoxide Rearrangement
  作者：K. C. Majumdar、N. Pal、S. K. Samanta

  DOI：10.1080/10426500601047438

  日期：2007.4.1

  A number of thieno[2,3-b]thiophenes have been successfully synthesized in a 50–55% yield by m-chloroperoxybenzoic acid–mediated tandem cyclization involving [2, 3] and [3, 3] sigmatropic rearrangements and an intramolecular Michael addition.

  通过间氯过氧苯甲酸介导的串联环化反应，涉及 [2, 3] 和 [3, 3] σ 重排和分子内 Michael添加。