7-(4-chlorobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 317809-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-chlorobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(4-Chlorobutoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 317809-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• mdl: MFCD16516725
• 分子量: 266.724
• InChiKey: VAJDZLKJKDYYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperazine 、 7-(4-chlorobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到7-[4-[4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperazin-1-yl]butoxy]-4-methyl-2H-1-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Knowledge-Based Design of Long-Chain Arylpiperazine Derivatives Targeting Multiple Serotonin Receptors as Potential Candidates for Treatment of Autism Spectrum Disorder

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00647
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 羟甲香豆素 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(4-chlorobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Knowledge-Based Design of Long-Chain Arylpiperazine Derivatives Targeting Multiple Serotonin Receptors as Potential Candidates for Treatment of Autism Spectrum Disorder

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00647

文献信息

• Design and Synthesis of Arylpiperazine Serotonergic/Dopaminergic Ligands with Neuroprotective Properties
  作者：Margherita Mastromarino、Mauro Niso、Carmen Abate、Ewgenij Proschak、Mariam Dubiel、Holger Stark、Marián Castro、Enza Lacivita、Marcello Leopoldo

  DOI：10.3390/molecules27041297

  日期：——

  MultiParameter Optimization score predictive of desirable ADMET properties and cross the blood–brain barrier. We identified compound 12a that combines an affinity profile compatible with antipsychotic activity (5-HT1AKi = 41.5 nM, 5-HT2AKi = 315 nM, 5-HT7Ki = 42.5 nM, D2Ki = 300 nM), and compound 9b that has an affinity profile consistent with studies in the context of ASD (5-HT1AKi = 23.9 nM, 5-HT2AKi

  长链芳基哌嗪支架是设计靶向血清素和多巴胺受体的中枢神经系统 (CNS) 药物的通用模板。在这里，我们描述了十种新的芳基哌嗪衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物旨在获得对血清素 5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 受体和多巴胺 D2 受体的亲和谱，以治疗自闭症谱系障碍的核心症状(ASD) 或精神病。除了目标受体亲和力所需的结构特征外，新化合物还结合了具有抗氧化特性的结构片段，以抵消与 ASD 和精神病相关的氧化应激。所有新化合物都显示出 CNS 多参数优化分数可预测理想的 ADMET 特性并穿过血脑屏障。我们鉴定了化合物 12a，其结合了与抗精神病活性相容的亲和力特征（5-HT1AKi = 41.5 nM，5-HT2AKi = 315 nM，5-HT7Ki = 42.5 nM，D2Ki = 300 nM）和具有一致亲和力特征的化合物 9b在 ASD 的背景下进行研究（5-HT1AKi =
• Chromium‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling to Construct C−SS Bonds from Unactivated Alkyl Electrophiles
  作者：Chao‐Peng Zhang、Tian‐Zhang Wang、Kang Wu、Yu‐Feng Liang

  DOI：10.1002/cctc.202400128

  日期：2024.8.12

  Ligand-free chromium(III)-catalyzed reductive cross-coupling of unactivated alkyl electrophiles, such as alkyl chlorides and alkyl sulfonates, with trisulfide dioxides as thiolation agents to form C−SS bonds. A diverse of unsymmetric disulfides were constructed efficiently with excellent functional groups tolerance.

  无配体三价铬催化未活化的烷基亲电子试剂（例如烷基氯和烷基磺酸盐）与二氧化三硫化物作为硫醇化剂的还原交叉偶联，形成 C−SS 键。有效构建了多种不对称二硫化物，具有优异的官能团耐受性。
• Rh(I)-catalyzed borylation of primary alkyl chlorides
  作者：Tian-Jun Gong、Yuan-Ye Jiang、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.006

  日期：2014.3

  Rhodium-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated primary alkyl chlorides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of alkylboronic esters. These reactions expand the concept and utility of Rh(I)-catalyzed cross-coupling of aliphatic electrophiles. (C) 2014 Yao Fu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.