4-methyl-7-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)-2H-1-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)-4-methylcoumarin；ARAN-4；7-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• mdl: MFCD02220808
• 分子量: 274.317
• InChiKey: LTIOVMWCBSGNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)-2H-1-benzopyran-2-one 在 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 反应 8.0h， 以51%的产率得到3-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-7H-furo[3,2-g]-1-benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-和 3-芳基-7H-呋喃 [3, 2-g] -1-benzopyran-7-ones：合成、光反应性和荧光特性

  摘要：

  合成了一系列 3 - 烷基 - 和 3 - 芳基 - 7H - 呋喃 [3, 2 - g] -1 - 苯并吡喃 - 7 -，称为线性呋喃香豆素，并评估它们的暗结合和光结合（交联形成）与 DNA 以及它们的分光光度和荧光特性、亲脂性以及在用 UVA 光照射后光漂白 N, N-二甲基-p-亚硝基苯胺 (RNO) 的能力。8-甲氧基补骨脂素（8-MOP，9-甲氧基-7H-呋喃 [3, 2-g] -1-苯并吡喃-7-酮）和 4, 5 ', 8-三甲基补骨脂素（TMP, 2, 5, 9-trimethyl -7H-呋喃 [3, 2-g] -1-benzopyran-7-one) 在所有测试中用作参考化合物。研究支持在呋喃香豆素和 DNA 之间形成分子复合物。UVA 光照射后与 DNA 的交联形成可检测到在 3 位具有甲基或苯基取代基的化合物，但不适用于带有叔丁基、4-甲氧基苯基或 2, 5-二甲氧基苯基的那些。所有呋喃香豆素在

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<187::aid-ardp187>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 1-溴频哪酮 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到4-methyl-7-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-和 3-芳基-7H-呋喃 [3, 2-g] -1-benzopyran-7-ones：合成、光反应性和荧光特性

  摘要：

  合成了一系列 3 - 烷基 - 和 3 - 芳基 - 7H - 呋喃 [3, 2 - g] -1 - 苯并吡喃 - 7 -，称为线性呋喃香豆素，并评估它们的暗结合和光结合（交联形成）与 DNA 以及它们的分光光度和荧光特性、亲脂性以及在用 UVA 光照射后光漂白 N, N-二甲基-p-亚硝基苯胺 (RNO) 的能力。8-甲氧基补骨脂素（8-MOP，9-甲氧基-7H-呋喃 [3, 2-g] -1-苯并吡喃-7-酮）和 4, 5 ', 8-三甲基补骨脂素（TMP, 2, 5, 9-trimethyl -7H-呋喃 [3, 2-g] -1-benzopyran-7-one) 在所有测试中用作参考化合物。研究支持在呋喃香豆素和 DNA 之间形成分子复合物。UVA 光照射后与 DNA 的交联形成可检测到在 3 位具有甲基或苯基取代基的化合物，但不适用于带有叔丁基、4-甲氧基苯基或 2, 5-二甲氧基苯基的那些。所有呋喃香豆素在

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<187::aid-ardp187>3.0.co;2-e

文献信息

• 7-(2-Oxoalkoxy)coumarins: Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of a Series of Substituted Coumarins
  作者：Juri Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina Nieminen、Eeva Moilanen、Paula Aulaskari、Janne Jänis

  DOI：10.1002/jhet.2173

  日期：2015.9

  A series of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins have been synthesized by conjugating substituted 7‐hydroxycoumarins with different chloroketones. The anti‐inflammatory properties of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins were studied in LPS‐induced inflammatory response in J774 macrophages. Western blot was used to determine the expression of iNOS and COX‐2, NO was determined by measuring its metabolite nitrite by Griess reaction

  通过将取代的7-羟基香豆素与不同的氯酮缀合，可以合成一系列7-（2-氧代烷氧基）香豆素。在L774诱导的J774巨噬细胞的炎症反应中研究了7-（2-氧代烷氧基）香豆素的抗炎特性。用Western印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过Griess反应测定其代谢产物亚硝酸盐测定NO，通过ELISA测定IL-6。在100μM的浓度下，有17种被研究的化合物抑制NO和IL-6的产生超过50％。最佳抑制剂的IC 50值对于化合物12为21μM/ 24μM（NO / IL-6），对于化合物20为30μM/ 10μM（NO / IL-6）。主要结果是，被7-（2-氧代烷氧基）取代可改善大多数研究的7-羟基香豆素的抗炎特性。
• 3-Alkyl- and 3-Aryl-7H-furo[3, 2-g]-1-benzopyran-7-ones: Synthesis, Photoreactivity, and Fluorescence Properties
  作者：Paul Körner

  DOI：10.1002/1521-4184(200205)335:5<187::aid-ardp187>3.0.co;2-e

  日期：2002.5

  A series of 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐7H‐furo[3, 2‐g]‐1‐benzopyran‐7‐ones, known as linear furocoumarins, was synthesized and evaluated for their dark‐ and photobinding (crosslink formation) with DNA as well as for their spectrophotometric and fluorescent properties, lipophilicity, and ability to photobleach N, N‐dimethyl‐p‐nitrosoaniline (RNO) after irradiation with UVA light. 8‐Methoxypsoralen (8‐MOP,

  合成了一系列 3 - 烷基 - 和 3 - 芳基 - 7H - 呋喃 [3, 2 - g] -1 - 苯并吡喃 - 7 -，称为线性呋喃香豆素，并评估它们的暗结合和光结合（交联形成）与 DNA 以及它们的分光光度和荧光特性、亲脂性以及在用 UVA 光照射后光漂白 N, N-二甲基-p-亚硝基苯胺 (RNO) 的能力。8-甲氧基补骨脂素（8-MOP，9-甲氧基-7H-呋喃 [3, 2-g] -1-苯并吡喃-7-酮）和 4, 5 ', 8-三甲基补骨脂素（TMP, 2, 5, 9-trimethyl -7H-呋喃 [3, 2-g] -1-benzopyran-7-one) 在所有测试中用作参考化合物。研究支持在呋喃香豆素和 DNA 之间形成分子复合物。UVA 光照射后与 DNA 的交联形成可检测到在 3 位具有甲基或苯基取代基的化合物，但不适用于带有叔丁基、4-甲氧基苯基或 2, 5-二甲氧基苯基的那些。所有呋喃香豆素在