4-甲基-7-丙氧基-2H-色烯-2-酮 | 100797-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-7-丙氧基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-7-propoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-propoxychromen-2-one
• CAS: 100797-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• mdl: MFCD00869753
• 分子量: 218.252
• InChiKey: DUPADYVFPSZVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-7-丙氧基-2H-色烯-2-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-formyl-7-propoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  从相应的羟基香豆素合成 6- 和 7-烷氧基-4- 甲基香豆素及其转化为 6- 和 7-烷氧基-4- 甲酰基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1807571
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-甲基-7-丙氧基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从相应的羟基香豆素合成 6- 和 7-烷氧基-4- 甲基香豆素及其转化为 6- 和 7-烷氧基-4- 甲酰基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1807571

文献信息

• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Synthesis and biological evaluation of novel coumarin derivatives in rhabdoviral clearance
  作者：Yang Hu、Lipeng Shan、Tianxiu Qiu、Lei Liu、Jiong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113739

  日期：2021.11

  industry. Therefore, in this study, IHNV was studied as a model to evaluate the antiviral activity of 35 novel coumarin derivatives. Coumarin A9 was specifically selected for further validation studies upon comparing the half maximum inhibitory concentration (IC50) of four screened candidate derivatives in epithelioma papulosum cyprinid (EPC) cells, as it exhibited an IC50 value of 2.96 μM against IHNV. The

  由弹状病毒引起的疾病对整个人类的生产生活产生了巨大影响。主要问题是缺乏治疗该病毒家族的药物。IHN的病原体传染性造血坏死病毒（IHNV）是一种典型的弹状病毒，给鲑鱼产业造成了巨大损失。因此，在本研究中，研究了 IHNV 作为评估 35 种新型香豆素衍生物抗病毒活性的模型。香豆素A9是专门于半最大抑制浓度（IC比较选择用于进一步的验证研究50在上皮瘤papulosum鲤科（EPC）的细胞筛选4种候选的衍生物），因为它表现出的IC 50对 IHNV 的值为 2.96 μM。数据显示，A9 处理显着抑制了 EPC 细胞中病毒诱导的细胞病变效应 (CPE)。另外，A9显示IC 50其他两种弹状病毒的值分别为 1.68 和 2.12 μM，即鲤鱼春季病毒血症和鲑鱼弹状病毒。此外，我们的结果表明 A9 发挥抗病毒活性，但不是通过破坏病毒颗粒和干扰 IHNV 的吸附。此外，我们发现 A9 对 IHNV 诱导的
• Copper‐Catalyzed C−H Difluoroalkylation of Coumarins with Fluoroalkyl Bromides
  作者：Min Rao、Zhenwei Wei、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/cctc.202001025

  日期：2020.10.20

  An efficient method for the copper‐catalyzed selective C−H difluoroalkylation of coumarins and with low cost and readily available ethyl bromodifluoroacetate and N‐phenyl bromodifluoroacetamide has been reported. This reaction exhibits good functional group tolerance with respect to coumarins and difluoroalkylation reagents, and several redox‐sensitive substrates have been successfully C−H difluoroalkylated

  据报道，一种有效的方法可用于铜催化香豆素的选择性CH H二氟烷基化反应，成本低廉，易于获得，溴二氟乙酸乙酯和N-苯基溴二氟乙酰胺。该反应对香豆素和二氟烷基化试剂表现出良好的官能团耐受性，并且几种氧化还原敏感的底物已成功地以良好或高收率被CHH二氟烷基化。这种设计可以进一步将其范围扩展到其他杂芳烃，包括呋喃，苯并呋喃，吡咯，吡啶酮，色酮，吲哚和喹啉酮。提出了一种涉及铜催化氟烷基自由基原位生成的机理。
• Synthesis of Some Peracetylated Glucopyranosyl Thiosemicarbazones of Substituted 4-Formylcoumarins
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14385

  日期：——

  Some substituted 4-formylcoumarins were prepared by oxidation of 4-corresponding formylcoumarins using SeO2. These aldehydes were converted to thiosemicarbazones by condensation reaction with tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl thiosemicarbazide usingmicrowave-assisted heating method. The synthesized compounds were characterized by FT-IR and 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies.

  通过使用SeO2对相应的4-羟甲基香豆素进行氧化，制备了某些取代的4-甲醛香豆素。这些醛类通过与四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基缩氨硫脲进行微波辅助加热下的缩合反应，转化为硫缩氨基脲。合成的化合物通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱研究进行了表征。
• Design, synthesis and anticancer activity of amide derivatives of substituted 3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid
  作者：Jayashree V. Patil、Shweta Umar、Rina Soni、Shubhangi S. Soman、Suresh Balakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2022.2160648

  日期：2023.2.1

  Abstract We have designed and synthesized amide derivatives of substituted 3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid with aryl sulfonamide piperazines, aryl hydrazides and aryl hydrazines. All the synthesized compounds were screened for their anticancer activity against lungs cancer cell line (A549) and breast cancer cell line (MCF7) using MTT assay. Compound 12b showed excellent activity against lungs cancer

  摘要 我们设计并合成了取代的3-甲基-苯并呋喃-2-羧酸与芳基磺酰胺哌嗪、芳基酰肼和芳基肼的酰胺衍生物。使用 MTT 法筛选所有合成化合物对肺癌细胞系 (A549) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 的抗癌活性。化合物12b对肺癌细胞系(A549)表现出优异的活性，IC 50值为0.858 μM，化合物10d对乳腺癌细胞系(MCF7)表现出良好的活性，IC 50值为2.07 μM。因此，化合物10d和12b通过在各自的细胞系中使用 EtBr/AO 和 LDH 测定，进一步研究了它们的细胞毒性机制。化合物10d和12b的细胞生长抑制潜力未被台盼蓝排除试验削弱，ROS 的积极参与使用 DCFH-DA 染料进行量化。药物可能性和毒性预测是使用基于计算机的 SwissADME 和 ProTox-II 网络服务器完成的，证实毒性可以忽略不计（IV 级）。