4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl pent-4-enoate | 1333159-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl pent-4-enoate
• CAS: 1333159-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: IZCRBVXHTNHNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl pent-4-enoate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锌介导的不饱和碳-碳键与氟代烷基溴和二氧化硫的分子间还原自由基氟代烷基硫化

  摘要：

  使用易于获得的氟代烷基溴和具有宽底物的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物，开发了一种通用且通用的锌介导的不饱和C-C间分子间还原性自由基氟代烷基硫化物。范围和出色的功能组耐受性。由锌还原二氧化硫而原位产生的二氧化硫阴离子自由基可能参与了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201805526
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 键活化铜催化末端烯烃的三氟甲基化

  摘要：

  报道了一种前所未有的铜催化末端烯烃三氟甲基化反应类型。该反应代表了通过 C(sp(3))-H 活化的催化三氟甲基化的罕见实例。它还提供了 Cu 催化的烯丙基 CH 活化/功能化在机械上独特的例子。实验和理论分析都表明三氟甲基化可能通过类 Heck 的四元环过渡态发生。

  DOI：

  10.1021/ja206330m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Linear Hydrothiocarbonylation of Unactivated Terminal Alkenes: Synthesis of Aliphatic Thioesters
  作者：Wangzhi Yu、Jian Han、Dongmei Fang、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00406

  日期：2021.4.2

  A Pd-catalyzed hydrothiocarbonylation of unactivated terminal alkenes is presented. According to this protocol, aliphatic thioesters were synthesized with exclusive linear selectivity under mild reaction conditions. Good to excellent yields (up to 91% yield), broad substrate scope, broad functional group tolerance, and utility of the method demonstrated the advantages of this protocol.

  提出了钯催化的未活化末端烯烃的氢硫羰基化反应。根据该方案，在温和的反应条件下以排他的线性选择性合成脂族硫酯。良好至优异的产率（高达91％的产率），广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性以及该方法的实用性证明了该方案的优势。
• Cooperative Palladium/Lewis Acid-Catalyzed Transfer Hydrocyanation of Alkenes and Alkynes Using 1-Methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.8b10651

  日期：2018.11.28

  represents a clean and safe alternative to hydrocyanation processes using toxic HCN gas. Such reactions provide access to pharmaceutically important nitrile derivatives starting with alkenes and alkynes. Herein, an efficient and practical cooperative palladium/Lewis acid-catalyzed transfer hydrocyanation of alkenes and alkynes is presented using 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile as a benign and readily

  催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此，使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源，提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物（> 50 个例子）是由脂肪族和芳香族烯烃制备的，具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应，以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。
• Visible light promoted iodofluoroalkylation of alkenes with iodo-3-oxaperfluoroalkanesulphonates
  作者：Dongmei He、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Hu Yang、Tao Lv

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.03.008

  日期：2019.6

  fluorides (I(CF2CF2)n+1OCF2CF2SO2F, n = 0, 1, 2, 3) was functionalized by phenol to provide phenyl fluoroalkanesulfonate. The ATRA reaction of I(CF2CF2)n+1OCF2CF2SO3Ph with alkenes was realized by visible light phototcatalysis with Ru(ppy)3Cl2.

  通过苯酚使碘-3-氧杂-全氟链烷磺酸磺酰氟（I（CF 2 CF 2）n + 1 OCF 2 CF 2 SO 2 F，n = 0、1、2、3）官能化，得到氟代链烷磺酸苯基酯。I（CF 2 CF 2）n + 1 OCF 2 CF 2 SO 3 Ph与烯烃的ATRA反应是通过可见光催化Ru（ppy）3 Cl 2进行的。
• Trifluoromethylations of Alkenes Using PhICF₃Cl as Bifunctional Reagent
  作者：Cong Xu、Wanqiao Huang、Ruzhong Zhang、Chi Gao、Yuxin Li、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01901

  日期：2019.11.1

  of alkenes using PhICF3Cl as bifunctional reagent. Chlorotrifluoromethylated products were obtained when nonconjugated alkenes were treated with PhICF3Cl in 1,4-dioxane at 60 °C, while vinyl C-H trifluoromethylated products were obtained by further elimination of hydrochloride in the case of those conjugated alkene substrates in DMF. Broad substrate scope, especially including complex alkenes bearing

  我们描述了使用PhICF3Cl作为双功能试剂对烯烃进行三氟甲基化。当非共轭烯烃在60°C下于1,4-二恶烷中用PhICF3Cl处理时，得到氯三氟甲基化产物，而对于那些在DMF中共轭烯烃的底物，则通过进一步去除盐酸盐得到乙烯基CH三氟甲基化产物。广泛的底物范围，尤其是包括带有生物活性基序的复杂烯烃在内，表明这种温和的反应对于药物发现中的后期修饰是可行的。
• Cu-catalyzed chlorotrifluoromethylation of alkenes with CF3SO2Cl
  作者：Wei Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.001

  日期：2018.11

  Although CF3SO2Cl is an efficient chlorotrifluoromethylation reagent, an expensive transition metal complex usually has to be used. We found that CuCl2-catalyzed chlorotrifluoromethylation of alkenes with CF3SO2Cl occurred smoothly under mild conditions. A wide substrate scope and good functional group compatibility were observed.