2-ethynyl-4-methyl-1-vinylbenzene | 1601464-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-4-methyl-1-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Ethenyl-2-ethynyl-4-methylbenzene
• CAS: 1601464-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: YQDWNRKFAPADGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-4-methyl-1-vinylbenzene 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,5-bis(5-methyl-2-vinylphenyl)penta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，4-Diyn-3-ones的氧化级联环化的构造的tropone的呋喃支架的建设。

  摘要：

  金（I）催化吡啶N-氧化物对1,4-二炔-3-酮的级联环化可直接构建苯并[6,7]环庚[1,2- b ]呋喃骨架，形成四个债券。该反应将通过氧化环化，炔基迁移和5 -endo-dig型环化进行。还介绍了通过两步序列（包括环氧化和In（OTf）3催化的分子内碳-碳键形成）合成苯并萘酮稠合的萘并[1,2- b ]呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01524
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2-ethynyl-4-methyl-1-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Carbon–Carbon Bond Formation via Catalytically Generated Aminocarbene Complexes: Rhodium‐Catalyzed Hydroaminative Cyclization of Enynes with Secondary Amines
  作者：Shotaro Takano、Ryosuke Shiomi、Yoshihiko Morimoto、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/anie.202002710

  日期：2020.7.13

  rhodium catalysts. The hydroaminative cyclization of 2‐vinylphenylacetylene derivatives with secondary amines gives 2‐aminoindenes in good yields. The reaction is considered to proceed through carbon–carbon bond formation on a catalytically generated aminocarbene ligand.

  我们报告了使用膦-喹啉对铑催化剂对烯炔的胺化反应。2-乙烯基苯基乙炔衍生物与仲胺的氢化胺化反应可得到高收率的2-氨基茚。该反应被认为是通过催化生成的氨基碳烯配体上的碳-碳键形成而进行的。
• Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Ze-Feng Xu、Xing Yu、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7ob00637c

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles was realized with the proposed ketenimine as the key intermediate.

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。