2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)benzo[d]thiazole | 1375085-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)benzothiazole
• CAS: 1375085-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNOS
• 分子量: 334.236
• InChiKey: PKYOHXVRXJTCJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)benzo[d]thiazole 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N'-difluoroboryl-1,3,7,9-tetramethyl-2-carboxylic acid-5-[4-(2-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxy)ethoxy)phenyl]dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  单光子激发，然后是三步顺序能量-能量-电子转移，导致具有苯并噻唑-硼-双吡咯二烯-锌卟啉-C60的超分子四元组的电荷分离状态

  摘要：

  已合成了由苯并噻唑（BTZ）和BF 2螯合的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）部分共价连接至卟啉锌（ZnP）核心的全色三元组，其特征在于使用1H NMR光谱，ESI-MS，紫外可见光，稳态荧光，电化学和飞秒瞬态吸收技术。三元组BTZ-BODIPY-ZnP和二元组BTZ-BODIPY和BODIPY-ZnP的吸收带以及参考化合物BTZ-OMe，BODIPY-OMe和ZnP-OMe均显示对应于各个发色团的特征带。BTZ-BODIPY-ZnP的电化学测量显示出与参考化合物相似的氧化还原行为。在BTZ-BODIPY-ZnP三单元组中选择性激发BTZ（约290 nm）后，由于从1 BTZ *到BODIPY部分的光致能量转移（PEnT），BTZ部分的荧光被淬灭，然后淬灭BODIPY发射是由于从1开始的连续PEnTZnP的BODIPY *部分，导致出现ZnP发射，表明发生了两步单重态-单重态能量转移。此外，通过使三重轴与咪唑附加的全吡咯烷（ImC

  DOI：

  10.1002/chem.202004262
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型非对称液晶二聚体的合成及介晶性质

  摘要：

  新的非对称液晶二聚体，N-(4-(n-(4-(benzothiazol-2-yl)phenoxy) alkyloxy) benzylidene)-2,4-difluoroaniline (DSFCn)，包含苯并噻唑和两个介晶核心单元报道了亚苄基苯胺。核心系统通过灵活的烷基间隔基连接，-(CH2)n-（其中 n = 2-6、8、10 和 12）。采用光谱技术来确认标题化合物的分子结构。差示扫描量热法和偏振光学显微镜用于研究合成化合物的介晶性质。在交叉偏振光下观察表明化合物（n = 4、5、6、8、10、12）是纯线虫。二聚体中的向列相是由亚苄基苯胺核心处侧向氟原子的存在引起的。中间相热稳定性已被横向位置的氟原子显着抑制，这增加了分子宽度，随后导致整体横向分子间吸引力较弱。通过比较本发明二聚体与早期报道的不具有任何侧向取代基的类似物的热性质，推断了二聚体的结构-性质关系。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230131095431

文献信息

• Synthesis and insecticidal activity of novel benzothiazole derivatives containing the coumarin moiety
  作者：Wei-Jie Si、Min Chen、Xue-Lun Wang、Meng-Qi Wang、Jian Jiao、Xin-Can Fu、Chun-Long Yang

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.664

  日期：——

  A series of novel benzothiazole derivatives containing a coumarin moiety was designed and synthesized. Their structures were characterized in detail via H NMR, C NMR, HRMS spectra and single-crystal X-ray diffraction analysis. The bioassay results indicated that some compounds showed encouraging insecticidal activity against Plutella xylostella and Aphis fabae at 400 mg/L. The preliminary structure-activity

  设计并合成了一系列含有香豆素部分的新型苯并噻唑衍生物。它们的结构通过 H NMR、C NMR、HRMS 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了详细表征。生物测定结果表明，一些化合物在 400 mg/L 时对小菜蛾和蚕豆表现出令人鼓舞的杀虫活性。初步的构效关系也是
• Synthesis, antifungal studies, molecular docking, ADME and DNA interaction studies of 4-hydroxyphenyl benzothiazole linked 1,2,3-triazoles
  作者：Nidhi Nehra、Ram Kumar Tittal、D. Ghule Vikas、Naveen、Kashmiri Lal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131013

  日期：2021.12

  In search of new bioactive 1,2,3-triazole hybrids, some 4-hydroxyphenyl benzothiazole (4-HBT) linked 1,2,3-triazole with varying lengths of alkyl spacers were synthesized from bromo alkoxy derivatives of 4-HBT. All the synthesized hybrids were satisfactorily characterized, and were evaluated for in-vitro antifungal activity against C. tropicalis and A. terreus fungal strains wherein compound 4 h showed

  为了寻找新的生物活性 1,2,3-三唑杂化物，一些 4-羟基苯基苯并噻唑 (4-HBT) 连接 1,2,3-三唑与不同长度的烷基间隔基从 4 - HBT 的溴烷氧基衍生物合成。所有合成的杂种都得到了令人满意的表征，并评估了对热带念珠菌和土曲霉的体外抗真菌活性，其中化合物4 h 与参考药物氟康唑相比，对两种真菌菌株均显示出更好的活性。与 14α-甾醇脱甲基酶 (PDBID: 1EA1) 活性位点的分子对接表明，所有化合物都与 Thr260、Ala256、Arg96、Phe78、Leu321、Tyr76 表现出强烈的氢键相互作用，而化合物4 小时与孤对 -Cl已显示出与活性位点更好的相互作用，并参与了与 THR 260 的 H 键相互作用。DNA 结合研究表明化合物4b与 hs-DNA 的DNA 相互作用非常好（2.03 × 10 5 Lmol -1）。DFT 研究和 ADME 研究的结果可用于合成分子的药效学和药代动力学特性。
• Inhibition of cholinesterase activity and amyloid aggregation by berberine-phenyl-benzoheterocyclic and tacrine-phenyl-benzoheterocyclic hybrids
  作者：Ling Huang、Tao Su、Wenjun Shan、Zonghua Luo、Yang Sun、Feng He、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.059

  日期：2012.5

  A series of berberine-phenyl-benzoheterocyclic (26-29) and tacrine-phenyl-benzoheterocyclic hybrids (44-46) were synthesised and evaluated as multifunctional anti-Alzheimer's disease agents. Compound 44b, tacrine linked with phenyl-benzothiazole by 3-carbon spacers, was the most potent AChE inhibitor with an IC50 value of 0.017 mu M. This compound demonstrated similar A beta aggregation inhibitory activity with cucurmin (51.8% vs 52.1% at 20 mu M, respectively), indicating that this hybrid is an excellent multifunctional drug candidate for AD. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.