6-Acetylnormorphin | 60223-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-Acetylnormorphin
• 英文别名: 6α-acetoxy-4,5α-epoxy-morphin-7-en-3-ol；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroxy-1,2,3,4,4a,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] acetate
• CAS: 60223-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: AVIQOQRQEMWYGE-XSSYPUMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲吗啡 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Acetylnormorphin
  参考文献：
  名称：

  3,6-二乙酰基吗啡和6-乙酰基吗啡的制备及镇痛作用。

  摘要：

  通过经由乙酰化和选择性除去保护基团的去甲吗啡的3，N-双（叔丁氧基羰基）衍生物，以优异的收率制备了3,6-二乙酰去甲吗啡（norheroin）和6-乙酰去甲吗啡。该通用程序将适用于制备多种3,6-二酯或6-单酯的吗啡。发现去甲海洛因的镇痛效果与6-乙酰基吗啡相同，约为海洛因的0.05。这些化合物的起效，峰值和作用时间几乎相同，可与吗啡相提并论。

  DOI：

  10.1021/jm00244a019