6-[4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminobutyl]-3-[2-(Phe-OBu^t)-carbonylethyl]-5-methyl-2(1H)-pyrazinone | 234450-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminobutyl]-3-[2-(Phe-OBu^t)-carbonylethyl]-5-methyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[3-[6-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyl]-5-methyl-2-oxo-1H-pyrazin-3-yl]propanoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 234450-08-9
• 化学式: C₄₀H₄₆N₄O₆
• 分子量: 678.828
• InChiKey: DPHAUMAWSUAGEI-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminobutyl]-3-[2-(Phe-OBu^t)-carbonylethyl]-5-methyl-2(1H)-pyrazinone 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazinone Ring-Containing Opioid Mimetics and Examination of Their Opioid Receptor-Binding Activity.

  摘要：

  二肽氯甲基酮环化后得到 6-(4-氨基丁基)-3-羧乙基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮、3-(4-氨基丁基)-6-羧乙基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮和 3,6-双(4-氨基丁基)-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮，将它们插入脑啡肽序列可得到阿片类仿效物。由此证实，吡嗪酮环可以很容易地插入肽序列中，以评估具有生物活性的肽所需的结构成分。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1193
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 、 6-[4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminobutyl]-3-(2-carboxyethyl)-5-methyl-2(1H)-pyrazinone 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以26.8%的产率得到6-[4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminobutyl]-3-[2-(Phe-OBu^t)-carbonylethyl]-5-methyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽。LVI。含吡嗪酮环的阿片样物质的合成及其阿片受体结合活性的研究

  摘要：

  二肽基氯甲基酮的环化得到6-（4-氨基丁基）-3-羧乙基-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（3），3-（4-氨基丁基）-6-羧乙基-5-甲基-2 （1 H）-吡嗪酮（6）和3,6-双（4-氨基丁基）-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（15）。使用上述吡嗪酮衍生物，制备了三种阿片样物质模拟物（III-V）。含衍生物3和6证实弱μ和δ阿片样物质受体的亲和力范围从1.6mm至4.1mm的，而阿片样物质模拟物含有衍生物15显示更高的μ阿片受体结合亲和性（ķ我μ= 61 nM）和选择性（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00908-4

文献信息

• Amino acids and peptides. LVI. Synthesis of pyrazinone ring-containing opioid mimetics and examination of their opioid receptor binding activity
  作者：Yoshio Okada、Atsuko Fukumizu、Motohiro Takahashi、Junpei Yamazaki、Toshio Yokoi、Yuko Tsuda、Sharon D Bryant、Lawrence H Lazarus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00908-4

  日期：1999.12

  6-bis(4-aminobutyl)-5-methyl-2(1H)-pyrazinone (15). Using above pyrazinone derivatives, three opioid mimetics were prepared (III-V). Derivatives containing 3 and 6 demonstrated weak μ and δ-opioid receptor affinities ranging from 1.6 mM to 4.1 mM while the opioid mimetic containing derivative 15 displayed higher μ-opioid receptor binding affinity (Kiμ = 61 nM) and selectivity ().

  二肽基氯甲基酮的环化得到6-（4-氨基丁基）-3-羧乙基-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（3），3-（4-氨基丁基）-6-羧乙基-5-甲基-2 （1 H）-吡嗪酮（6）和3,6-双（4-氨基丁基）-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（15）。使用上述吡嗪酮衍生物，制备了三种阿片样物质模拟物（III-V）。含衍生物3和6证实弱μ和δ阿片样物质受体的亲和力范围从1.6mm至4.1mm的，而阿片样物质模拟物含有衍生物15显示更高的μ阿片受体结合亲和性（ķ我μ= 61 nM）和选择性（）。
• Synthesis of Pyrazinone Ring-Containing Opioid Mimetics and Examination of Their Opioid Receptor-Binding Activity.
  作者：Yoshio OKADA、Atsuko FUKUMIZU、Motohiro TAKAHASHI、Toshio YOKOI、Yuko TSUDA、Sharon D. BRYANT、Lawrence H. LAZARUS

  DOI：10.1248/cpb.47.1193

  日期：——

  Cyclization of dipeptidyl chloromethyl ketones gave 6-(4-aminobutyl)-3-carboxyethyl-5-methyl-2(1H)-pyrazinone, 3-(4-aminobutyl)-6-carboxyethyl-5-methyl-2(1H)-pyrazinone, and 3, 6-bis(4-aminobutyl)-5-methyl-2(1H)-pyrazinone, which were inserted into the enkephalin sequence to give opioid mimetics. Thus, it was confirmed that a pyrazinone ring can be easily inserted into a peptide sequence in order to evaluate structural components required for biologically active peptides.

  二肽氯甲基酮环化后得到 6-(4-氨基丁基)-3-羧乙基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮、3-(4-氨基丁基)-6-羧乙基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮和 3,6-双(4-氨基丁基)-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮，将它们插入脑啡肽序列可得到阿片类仿效物。由此证实，吡嗪酮环可以很容易地插入肽序列中，以评估具有生物活性的肽所需的结构成分。