4′-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 67909-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4′-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methyl-7-(tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyloxy)-coumarin；4-Methyl-7-(tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyloxy)-cumarin；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67909-26-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₂
• 分子量: 506.463
• InChiKey: GBHHLVBZMNCURY-SKFMWMRISA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  153.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到4-甲基伞形酮-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  An Improved Helferich Method for the α/β-Stereoselective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl Glycosides for the Detection of Microorganisms

  摘要：

  提出了一种改进的Helferich方法，涉及在温和条件下，将4-甲基伞形酮与糖基乙酸酯在三氟化硼乙醷存在下与三乙胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶联合使用进行糖基化，随后脱保护得到荧光4-甲基伞形酰基糖苷底物。由于使用碱基，糖基化反应更容易进行，具有不寻常的α或β立体选择性，并在适当条件下获得中等至优异的产率（51%至94%）。

  DOI：

  10.3390/molecules201219789
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到4′-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Helferich Method for the α/β-Stereoselective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl Glycosides for the Detection of Microorganisms

  摘要：

  提出了一种改进的Helferich方法，涉及在温和条件下，将4-甲基伞形酮与糖基乙酸酯在三氟化硼乙醷存在下与三乙胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶联合使用进行糖基化，随后脱保护得到荧光4-甲基伞形酰基糖苷底物。由于使用碱基，糖基化反应更容易进行，具有不寻常的α或β立体选择性，并在适当条件下获得中等至优异的产率（51%至94%）。

  DOI：

  10.3390/molecules201219789

文献信息

• 一种基于4-甲基伞形酮的合成多种糖苷的方 法
  申请人：广东省微生物研究所

  公开号：CN104926898B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开一种基于4‑甲基伞形酮的合成多种糖苷的方法。以全乙酰糖为糖基供体与糖基受体4‑甲基伞形酮在以二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷为溶剂、路易斯酸三氟化硼乙醚和有机碱三乙胺或吡啶共同作用、室温或加热条件下进行糖苷化反应，然后脱除保护基而得到多种基于4‑甲基伞形酮的糖苷，包括4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖醛酸苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃木糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑呋喃核糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃半乳糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃甘露糖苷。该方法比较简便、能生成β或α单一构型目标物，并且糖苷化反应产率可达17％～93％。
• Constantzas; Kocourek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1099,1102
  作者：Constantzas、Kocourek

  DOI：——

  日期：——