tert-butyl (8aS,12aR)-2-bromo-4,5,6,7,8a,9,10,11,12,12a-decahydroazepino[3,2,1-hi]pyrido[4,3-b]indole-11(8aH)-carboxylate | 313688-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: tert-butyl (8aS,12aR)-2-bromo-4,5,6,7,8a,9,10,11,12,12a-decahydroazepino[3,2,1-hi]pyrido[4,3-b]indole-11(8aH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (11S,16R)-3-bromo-10,14-diazatetracyclo[8.6.1.05,17.011,16]heptadeca-1,3,5(17)-triene-14-carboxylate
• CAS: 313688-72-1
• 化学式: C₂₀H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 407.351
• InChiKey: KRGLLOMYARTVOB-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (8aS,12aR)-2-bromo-4,5,6,7,8a,9,10,11,12,12a-decahydroazepino[3,2,1-hi]pyrido[4,3-b]indole-11(8aH)-carboxylate 、 2-甲酰基苯硼酸 在 Pd(PPh₃)2Cl₂ sodium carbonate 作用下， 以38%的产率得到tert-butyl (8aS,12aR)-2-(2-formylphenyl)-4,5,6,7,8a,9,10,11,12,12a-decahydroazepino[3,2,1-hi]pyrido[4,3-b]indole-11(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocycle fused gamma-carbolines

  摘要：

  本发明涉及通过给予由结构式（I）1所代表的化合物或其药学上可接受的盐形式来治疗成瘾行为和睡眠障碍的方法，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线在此处描述。本发明治疗方法中使用的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，对于控制或预防包括成瘾行为和睡眠障碍在内的中枢神经系统紊乱是有用的。

  公开号：

  US20040209864A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (8aS,12aR)-4,5,6,7,9,10,12,12a-octahydro-pyrido[3′,4′:4,5]pyrrolo[3,2,1-jk][1]-benzazepine-11(8aH)-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyl (8aS,12aR)-2-bromo-4,5,6,7,8a,9,10,11,12,12a-decahydroazepino[3,2,1-hi]pyrido[4,3-b]indole-11(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocycle fused gamma-carbolines

  摘要：

  本发明涉及通过给予由结构式（I）1所代表的化合物或其药学上可接受的盐形式来治疗成瘾行为和睡眠障碍的方法，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线在此处描述。本发明治疗方法中使用的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，对于控制或预防包括成瘾行为和睡眠障碍在内的中枢神经系统紊乱是有用的。

  公开号：

  US20040209864A1

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROCYCLE FUSED GAMMA-CARBOLINES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1189905B1

  公开（公告）日：2004-09-29
• US7081455B2
  申请人：——

  公开号：US7081455B2

  公开（公告）日：2006-07-25
• Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06548493B1

  公开（公告）日：2003-04-15

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R1, R5, R6a, R6b, R7, R8, R9, X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including obesity, anxiety, depression, psychosis, schizophrenia, sleep disorders, sexual disorders, migraine, conditions associated with cephalic pain, social phobias, and gastrointestinal disorders such as dysfunction of the gastrointestinal tract motility.

  本发明涉及由结构式（I）表示的某些新化合物或其药用可接受的盐形式，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线在此处描述。本发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的药物配方，以及在治疗某些疾病中使用这些新化合物及其配方。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，在控制或预防包括肥胖、焦虑、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍、偏头痛、头痛相关疾病、社交恐惧症以及胃肠道疾病（如胃肠道运动功能障碍）等中枢神经系统疾病方面具有用处。