1-甲基-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 | 86969-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
• 英文名称: 2-Nitro-1-(3-tolyl)propen
• 英文别名: 1-(m-methylphenyl)-2-nitro-1-propene；1-Methyl-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene；1-methyl-3-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 86969-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01317573
• 分子量: 177.203
• InChiKey: SBEPUGJNPLSOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 水 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 生成 3-甲基苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Gardrat, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 10, p. 897 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3-甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 生成 1-甲基-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过酶促光氧化还原催化硝基烷烃的不对称 C-烷基化

  摘要：

  叔硝基烷烃和相应的α-叔胺代表了生物活性分子和天然产物中的重要基序。仲硝基烷烃与亲电子试剂的C烷基化是构建叔硝基烷烃的简单策略；然而，控制此类反应的立体选择性仍然具有挑战性。在这里，我们报道了由工程黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）催化的硝基烷烃与卤代烷的高度化学和立体选择性C烷基化。来自嗜土芽孢杆菌的老黄色酶的定向进化提供了三重突变体 GkOYE-G7，能够以高产率和对映选择性合成叔硝基烷烃。机理研究表明，底物和辅因子之间形成的酶模板电荷转移复合物的激发是自由基引发的原因。此外，还开发了一种单酶双机制级联反应，可以从简单的硝基烯烃制备叔硝基烷烃，突出了使用一种酶进行两种机制不同的反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12197

文献信息

• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• The highly chemoselective transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of conjugated nitroalkenes by a rhodium complex
  作者：Jing Xiang、Er-Xiao Sun、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan、Jin Zhu、Qiwei Wang、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.028

  日期：2012.6

  Chemoselective transfer hydrogenation of conjugated nitroalkenes catalyzed by [RhCl2Cp∗]2–diamine complex (Cp∗=η5-C5Me5) using HCOOH/Et3N (5:2) (TEAF) as a hydrogen source was realized. A variety of nitrostyrenes, β-methyl nitrostyrenes, and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles were reduced smoothly in good to excellent yields in short reaction time. Other functional groups are inert under the reaction

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的CP * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。
• An efficient [3+2] cycloaddition for the synthesis of substituted pyrazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Tao Wang、Ailong Shao、Haiyan Feng、Shuwu Yang、Meng Gao、Jun Tian、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.019

  日期：2015.7

  and efficient [3+2] cycloaddition reaction between N-iminoquinazolinium ylide and nitroolefins was developed. From a synthetic point of view, this protocol represents an efficient way to pyrazolo[1,5-c]quinazolines derivatives.

  开发了N-亚氨基喹唑啉鎓叶立德和硝基烯烃之间简单有效的[3 + 2]环加成反应。从综合的观点来看，该方案代表了吡唑并[1，5- c ]喹唑啉衍生物的有效方法。
• Iron-Catalyzed Tandem One-Pot Addition and Cyclization of the Blaise Reaction Intermediate and Nitroolefins: Synthesis of Substituted NH-Pyrroles from Nitriles
  作者：Mi-Na Zhao、Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/adsc.201200673

  日期：2013.1.14

  The iron‐catalyzed addition and cyclization of the Blaise reaction intermediate and nitroolefins to synthesize highly functionalized NH‐pyrroles in a tandem one‐pot manner from nitriles has been developed. This reaction shows good functional group tolerance and affords a broad spectrum of substituted NH‐pyrroles in good yields.

  已经开发了铁催化的Blaise反应中间体和硝基烯烃的加成和环化反应，以串联一锅法从腈中合成高度官能化的NH-吡咯。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供了广谱的取代的NH-吡咯。
• Synthesis of Tetrasubstituted NH Pyrroles and Polysubstituted Furans via an Addition and Cyclization Strategy
  作者：Zheng-Hui Guan、Liang Li、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Jianli Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289993

  日期：2012.2

  enamino esters with nitroolefins provides a straightforward and general method for the synthesis of tetrasubstituted NH pyrroles. This novel method tolerates a wide range of functionality, and allows for rapid elaboration of the nitroolefins into a variety of substituted pyrroles in good yields. Further, an efficient KOAc-promoted addition and cyclization protocol toward substituted furans has been

  FeCl 3催化的烯胺酯与硝基烯烃的加成和环化为合成四取代的NH吡咯提供了一种简单直接的通用方法。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许以高收率将硝基烯烃快速精制为各种取代的吡咯。此外，也已经描述了针对取代的呋喃的有效KOAc促进的加成和环化方案。 四取代的NH吡咯-多取代的呋喃-加成-环化