di-tert-butyl 3-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate | 252984-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: di-tert-butyl 3-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Ditert-butyl 3-methoxy-3,6-dihydropyridazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 252984-42-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: VQCIHDFQRRJBDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 3-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 di-tert-butyl 3-dimethylphosphonohexahydropyridazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hexahydropyridazine-3-phosphonic Acid

  摘要：

  六氢吡嗪-3-磷酸（哌嗪-3-磷酸）的合成是通过异多烯-阿尔德反应后进行路易斯酸催化的磷酰化。这个两步的程序被改进为一锅反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.160
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到di-tert-butyl 3-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hexahydropyridazine-3-phosphonic Acid

  摘要：

  六氢吡嗪-3-磷酸（哌嗪-3-磷酸）的合成是通过异多烯-阿尔德反应后进行路易斯酸催化的磷酰化。这个两步的程序被改进为一锅反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.160

文献信息

• An Alternative Convenient Synthesis of Piperidazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Mamoru Kaname、Masae Yamada、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1248/cpb.57.49

  日期：——

  The short-step synthesis of the unsubstituted, 5-hydroxy- and 5-chloropiperidazine-3-carboxylic acids using an aza Diels-Alder reaction between the 1,3-diene and azodicarboxylate was described. This synthetic methodology could be used for the preparation of the optically active piperazic acid in a 35% overall yield.

  描述了使用1,3-二烯和偶氮二羧酸酯之间的氮杂Diels-Alder反应进行未取代的5-羟基和5-氯哌嗪-3-羧酸的短程合成。该合成方法可用于以35％的总产率制备旋光性哌嗪酸。
• A novel synthesis of cyclic α-hydrazinophosphonic acid
  作者：Mamoru Kaname、Kazuo Yoshinaga、Yasushi Arakawa、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01492-6

  日期：1999.11

  The first synthesis of 6-membered cyclic alpha-hydrazinophosphonic acid has been achieved using hetero Dials-Alder adducts. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.