(2S)-1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]acetyl chloride
• 化学式: C₇H₉ClN₂O
• 分子量: 172.614
• InChiKey: GDZNHKWJUJIZHT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-胺基-1-金刚烷醇 、 (2S)-1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 维达列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN ADVANCED AND COST-EFFECTIVE PROCESS FOR PREPARING HIGHLY PURE VILDAGLIPTIN
  [FR] PROCÉDÉ ÉCONOMIQUE ET AVANCÉ POUR LA PRÉPARATION DE VILDAGLIPTINE PURE

  摘要：

  本发明描述了一种改进的工艺，用于制备高纯度的（S）-1-[N-(3-羟基-1-金刚烷基)甘氨基]吡咯烷-2-腈，即维格列普汀。此外，本发明还揭示了一种新颖的原位工艺，用于制备中间体（2S）-1-(氯乙酰基)吡咯烷-2-腈。此外，本发明还揭示了一种制备不需要的二聚体杂质的方法。

  公开号：

  WO2015092806A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-羧酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (2S)-1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN ADVANCED AND COST-EFFECTIVE PROCESS FOR PREPARING HIGHLY PURE VILDAGLIPTIN
  [FR] PROCÉDÉ ÉCONOMIQUE ET AVANCÉ POUR LA PRÉPARATION DE VILDAGLIPTINE PURE

  摘要：

  本发明描述了一种改进的工艺，用于制备高纯度的（S）-1-[N-(3-羟基-1-金刚烷基)甘氨基]吡咯烷-2-腈，即维格列普汀。此外，本发明还揭示了一种新颖的原位工艺，用于制备中间体（2S）-1-(氯乙酰基)吡咯烷-2-腈。此外，本发明还揭示了一种制备不需要的二聚体杂质的方法。

  公开号：

  WO2015092806A1