tert-butyl [(2S,3R)-5-methyl-2-nitrohexan-3-yl]carbamate | 1030825-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(2S,3R)-5-methyl-2-nitrohexan-3-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-5-methyl-2-nitrohexan-3-yl-carbamate；tert-butyl (1R,2S)-2-nitro-1-isobutylpropylcarbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-5-methyl-2-nitrohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 1030825-44-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: PSNPYADCRCHWSZ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2S,3R)-5-methyl-2-nitrohexan-3-yl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与 N-亚磺酰基脲有机催化剂的对映选择性 Aza-Henry 反应

  摘要：

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。

  DOI：

  10.1021/ja075653v
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 tert-butyl N-[3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylbutyl]carbamate 在 氢氧化铯 、 N-苄基奎宁氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以85%的产率得到tert-butyl [(2S,3R)-5-methyl-2-nitrohexan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下的不对称 Aza-Henry 反应：实验和理论研究

  摘要：

  提出了在相转移条件下有效的催化不对称氮杂-亨利反应。该方法基于各硝基烷烃与α-酰氨基砜在甲苯作为溶剂中并在辛可酮衍生的铵催化剂存在下通过CsOH x H 2 O碱进行的反应。这种直接的 aza-Henry 反应表现出有趣的特征，它对不可烯醇化和烯醇化醛衍生的偶氮甲碱均有效，并且对硝基甲烷以外的硝基烷烃的耐受性可用于生产 β-硝基胺。通过提供 (a) 不同取代的 1,2-二胺不对称合成的直接途径和 (b) γ-氨基 α, β-不饱和酯的新不对称合成通过催化作用证明了所描述方法的合成价值, 高度对映选择性的功能化烯基与偶氮甲碱的正式加成。最后，已经确定了很好地符合观察到的对映选择性的首选 TS。最值得注意的是，预测了催化剂-硝基化合物-亚胺络合物的不寻常氢键模式，其中催化剂 OH 基团与硝基化合物的 NO2 基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja800253z

文献信息

• A New Family of Cinchona-Derived Bifunctional Asymmetric Phase-Transfer Catalysts: Application to the Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reaction of Amidosulfones
  作者：Kayli M. Johnson、Matt S. Rattley、Filippo Sladojevich、David M. Barber、Marta G. Nuñez、Anna M. Goldys、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol300779x

  日期：2012.5.18

  family of bifunctional H-bond donor phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids has been developed and evaluated in the enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of in situ generated N-Boc-protected imines of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes. Under optimal conditions, good reactivity and high diastereoselectivities (up to 24:1 dr) and enantioselectivities (up to

  已经开发了新的金鸡纳生物碱类双官能H键供体相转移催化剂新家族，并在原位生成的N - Boc保护的脂族，芳族和杂芳族醛的N - Boc保护的亚胺的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中进行了评估。。在最佳条件下，使用具有3,5-bis的9-氨基-9-脱氧表庚啶衍生的相转移催化剂，可以获得良好的反应性和较高的非对映选择性（高达24：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）。在9位的（三氟甲基）苯基脲H键供体基团。
• Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reactions with in situ Generated N-Boc-imines Catalyzed by a Bifunctional Thiourea-Guanidine Catalyst
  作者：Cheng Peng、Bo Han、Wei Huang、Li Guo、Rong Hu

  DOI：10.1055/s-0031-1289885

  日期：2011.12

  asymmetric nitro-Mannich reactions of nitroalkanes and in situ generated N-Boc-imines were achieved with a new type of thiourea-guanidine bifunctional organocatalyst. The novel transformations exhibited good diastereoselectivities, and the adducts bearing adjacent chiral centers were generally obtained in moderate to high enantioselectivities (up to 94% ee). This reaction provides a concise and alternative

  新型的硫脲-胍双功能有机催化剂实现了硝基烷与原位生成的N -Boc-亚胺的不对称硝基-曼尼希反应。新的转化表现出良好的非对映选择性，带有相邻手性中心的加合物通常以中等至高对映选择性（最高94％ee）获得。该反应提供了简洁易用的途径，将容易获得且稳定的N-氨基甲酸酯酰胺砜转化为旋光的1,2-二氨基化合物。 有机催化-硝基曼尼希反应-硫脲-胍催化剂-原位生成的亚胺
• Highly <i>anti</i>-Selective Asymmetric Nitro-Mannich Reactions Catalyzed by Bifunctional Amine-Thiourea-Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Chun-Jiang Wang、Xiu-Qin Dong、Zhi-Hai Zhang、Zhi-Yong Xue、Huai-Long Teng

  DOI：10.1021/ja803538x

  日期：2008.7.1

  Highly anti-selective and enantioselective nitro-Mannich reactions have been achieved for a broad spectrum of substrates catalyzed by chiral bifunctional multiple hydrogen-bonding-donor amine-thioureas. Multiple hydrogen-bonding donors play a significant role in accelerating reactions and improving yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities.