(E)-1-(3-furyl)-2-nitro-1-propene | 124070-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(3-furyl)-2-nitro-1-propene
• 英文别名: 1-(3-furyl)-2-nitropropene；3-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]furan
• CAS: 124070-88-8
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: QBIBUTJSWOIVCP-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  236.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-furyl)-2-nitro-1-propene 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium fluoride 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1'RS,2SR)-2-<1'-(3-furyl)-2'-nitropropyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition of enol silanes to nitro olefins. A simple synthesis of compounds related to the insect antifeedants azadiradione and gedunin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a048
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 硝基乙烷 在 环己胺 作用下， 以70%的产率得到(E)-1-(3-furyl)-2-nitro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• Heteroarylisopropylamines as MAO inhibitors
  作者：Gabriel Vallejos、Angélica Fierro、Marcos Caroli Rezende、Silvia Sepúlveda-Boza、Miguel Reyes-Parada

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.045

  日期：2005.7

  The in vitro monoamine oxidase inhibitory (MAOI) activities of 11 heteroarylisopropylamines vis-a-vis MAO-A and MAO-B were described and interpreted in terms of possible interactions with the enzyme active site. Molecular dynamics simulations allowed a comparison between the most active MAO-A inhibitor of the series, the 1-(2-benzofuryl)-2-aminopropane, and the specific, analogous MAO-A substrate serotonin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FERNANDEZ, MATEOS A.;DE, LA FUENTE BLANCO JESUS A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1349-1354
  作者：FERNANDEZ, MATEOS A.、DE, LA FUENTE BLANCO JESUS A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective addition of enol silanes to nitro olefins. A simple synthesis of compounds related to the insect antifeedants azadiradione and gedunin
  作者：A. Fernandez Mateos、Jesus A. De la Fuente Blanco

  DOI：10.1021/jo00291a048

  日期：1990.2
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，