3-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-[(1S)-1-phenylethyl]-3H-isoindol-1-one | 1357165-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-[(1S)-1-phenylethyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1357165-65-1
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₄P
• 分子量: 345.335
• InChiKey: WMLBSIVCVAKORO-FVRDMJKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-[(1S)-1-phenylethyl]-3H-isoindol-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(S)-2-(1-phenylethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的异吲哚啉-1-酮的简便合成方法

  摘要：

  开发了一种实用，有效的两步合成N-取代异吲哚啉-1-酮的方法。2-甲酰基苯甲酸与胺和亚磷酸二甲酯的一锅式反应可以在短时间内通过常规加热或微波辐射在无催化剂条件下进行，从而以良好的收率得到相应的N-取代的3-氧代异吲哚啉-1-基膦酸二甲酯。通过与氢化铝锂的脱膦酰化反应，以中等至良好的产率得到目标N-取代的异吲哚啉-1-酮。 氨基膦酸酯-异吲哚酮-CP裂解-微波辐射-一锅反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289680
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 邻羧基苯甲醛 、 三甲氧基磷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到3-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-[(1S)-1-phenylethyl]-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  在温和无溶剂的条件下有效地三组分合成异吲哚啉-1-一-3-膦酸酯

  摘要：

  描述了一种高效温和的三组分合成异吲哚啉-1-一-3-膦酸酯的方法。2-甲酰基苯甲酸，伯胺和亚磷酸三烷基酯之间的反应在环境温度下在无催化剂和无溶剂的条件下进行，以优异的收率提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.055

文献信息

• An Easy Approach for the Synthesis of N-Substituted Isoindolin-1-ones
  作者：Mario Ordóñez、Gaurao Tibhe、Angel Zamudio-Medina、José Viveros-Ceballos

  DOI：10.1055/s-0031-1289680

  日期：2012.2

  corresponding N-substituted dimethyl 3-oxoisoindolin-1-ylphosphonates in good yield which, by means of a dephosphonylation reaction with lithium aluminum hydride, give the target N-substituted isoindolin-1-ones in moderate to good yield. amino phosphonates - isoindolinones - C-P cleavage - microwave irradiation - one-pot reaction

  开发了一种实用，有效的两步合成N-取代异吲哚啉-1-酮的方法。2-甲酰基苯甲酸与胺和亚磷酸二甲酯的一锅式反应可以在短时间内通过常规加热或微波辐射在无催化剂条件下进行，从而以良好的收率得到相应的N-取代的3-氧代异吲哚啉-1-基膦酸二甲酯。通过与氢化铝锂的脱膦酰化反应，以中等至良好的产率得到目标N-取代的异吲哚啉-1-酮。 氨基膦酸酯-异吲哚酮-CP裂解-微波辐射-一锅反应
• An efficient, three-component synthesis of isoindolin-1-one-3-phosphonates under mild and solvent-free conditions
  作者：Mehdi Adib、Ehsan Sheikhi、Rozita Yazzaf、Hamid Reza Bijanzadeh、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.055

  日期：2016.2

  An efficient and mild three-component synthesis of isoindolin-1-one-3-phosphonates is described. The reaction between a 2-formylbenzoic acid, a primary amine, and a trialkyl phosphite proceeded at ambient temperature under catalyst- and solvent-free conditions to afford the desired compounds in excellent yields.

  描述了一种高效温和的三组分合成异吲哚啉-1-一-3-膦酸酯的方法。2-甲酰基苯甲酸，伯胺和亚磷酸三烷基酯之间的反应在环境温度下在无催化剂和无溶剂的条件下进行，以优异的收率提供了所需的化合物。