(Z)-3-(naphthalen-1-yloxy)-acrylic acid ethyl ester | 29041-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-3-(naphthalen-1-yloxy)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (3)-(naphthalen-1-yloxy)-acrylic acid ethyl ester；(Z)-ethyl 3-(naphtalen-1-yloxy)acrylate；ethyl (Z)-3-(1-naphthyloxy)prop-2-enoate；ethyl (Z)-3-naphthalen-1-yloxyprop-2-enoate
• CAS: 29041-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: YYXGWCPKPUNWKB-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 丙炔酸乙酯 在 SPhosAu(MeCN)SbF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到(Z)-3-(naphthalen-1-yloxy)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed reaction of oxabicyclic alkenes with electron-deficient terminal alkynes to produce acrylate derivatives

  摘要：

  氧杂双环烯可以在金催化剂存在的温和条件下与富电子末端炔烃发生反应，产生相应的加成产物，收率中等。当使用炔基酯作为底物时，得到(Z)-丙烯酸酯衍生物。使用丁-3-炔-2-酮（乙炔酮）作为底物时，获得相应的加成产物，具有(E)-构型。这些反应的拟议机理也被讨论。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.233

文献信息

• First Application of an Efficient and Versatile Ligand for Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Vinyl Halides with <i>N</i>-Heterocycles and Phenols
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Ojas A. Namjoshi、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol9026446

  日期：2010.2.5

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 is presented as a new, efficient, and versatile bidentate N-donor ligand suitable for the copper-catalyzed formation of vinyl C−N and C−O bonds. This inexpensive and easily prepared ligand facilitates copper-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl bromides and iodides with N-heterocycles and phenols to afford the desired cross-coupled products in good to excellent

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 是一种新型、高效、多功能的双齿 N 供体配体，适用于铜催化形成乙烯基 CN 和 CO 键。这种廉价且易于制备的配体促进了铜催化的烯基溴化物和碘化物与N-杂环和酚的交叉偶联反应，以良好至极好的收率提供所需的交叉偶联产物，并完全保留立体化学。这种方法特别值得注意，因为它的效率，即温和的反应条件、低催化剂负载、简单、多功能和优异的官能团耐受性。
• A new class of potential anti-tuberculosis agents: Synthesis and preliminary evaluation of novel acrylic acid ethyl ester derivatives
  作者：M. Shahjahan Kabir、Ojas A. Namjoshi、Ranjit Verma、Rebecca Polanowski、Sarah M. Krueger、David Sherman、Marc A. Rott、William R. Schwan、Aaron Monte、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.016

  日期：2010.6.15

  Novel acrylic acid ethyl ester derivatives were synthesized and evaluated as potential agents against Mycobacterium species. A versatile and efficient copper-catalyzed coupling process was developed and used to prepare a library of substituted acrylic acid ethyl ester analogs. Minimum inhibitory concentration assays indicated that two of these compounds 3 and 4 have greater in vitro activity against

  合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其作为抗分枝杆菌菌种的潜在药物。开发了一种通用且有效的铜催化偶联方法，并将其用于制备取代的丙烯酸乙酯类似物的文库。最小抑菌浓度测定表明，这些化合物3和4中的两种对耻垢分枝杆菌的体外活性比利福平（目前的第一线抗分枝杆菌化学治疗剂之一）具有更大的抗耻垢分枝杆菌活性。此外，这类新化合物的成员似乎表现出特定的抗分枝杆菌作用，并且不会抑制所测试的其他革兰氏阳性或革兰氏阴性菌种的生长。
• Base-Mediated Stereospecific Synthesis of Aryloxy and Amino Substituted Ethyl Acrylates
  作者：M. Shahjahan Kabir、Ojas A. Namjoshi、Ranjit Verma、Michael Lorenz、V. V. N. Phani Babu Tiruveedhula、Aaron Monte、Steven H. Bertz、Alan W. Schwabacher、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo201948e

  日期：2012.1.6

  nucleophiles was allowed to react with ethyl (E)- and (Z)-3-iodoacrylates. Screening of different bases indicated that DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) afforded successful conversion of ethyl (E)- and (Z)-3-iodoacrylates into aryloxy and amino substituted ethyl acrylates in a stereospecific manner. Herein are the details of this DABCO-mediated stereospecific synthesis of aryloxy and amino substituted

  芳氧基和氨基取代的E-和Z-乙基-3-丙烯酸酯的立体定向合成因其在聚合物工业和药物化学中的潜力而受到关注。在铜催化 ( E )- 和 ( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯与苯酚和N-杂环的交叉偶联反应过程中，我们发现了一种非常简单的（非金属）方法用于芳氧基和氨基取代的立体定向合成丙烯酸酯。为了研究芳氧基和氨基取代的丙烯酸酯的立体选择性这个长期存在的问题，一系列O-和N-取代的亲核试剂被允许与( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯反应。不同碱的筛选表明，DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）以立体有择方式成功地将( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯转化为芳氧基和氨基取代的丙烯酸乙酯。本文详细介绍了这种 DABCO 介导的芳氧基和氨基取代的E-或Z-丙烯酸酯的立体定向合成。
• Gold-catalyzed reaction of oxabicyclic alkenes with electron-deficient terminal alkynes to produce acrylate derivatives
  作者：Yin-wei Sun、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.3762/bjoc.9.233

  日期：——

  Oxabicyclic alkenes can react with electron-deficient terminal alkynes in the presence of a gold catalyst under mild conditions, affording the corresponding addition products in moderate yields. When using alkynyl esters as substrates, the (Z)-acrylate derivatives are obtained. Using but-3-yn-2-one (ethynyl ketone) as a substrate, the corresponding addition product is obtained with (E)-configuration. The proposed mechanism of these reactions is also discussed.

  氧杂双环烯可以在金催化剂存在的温和条件下与富电子末端炔烃发生反应，产生相应的加成产物，收率中等。当使用炔基酯作为底物时，得到(Z)-丙烯酸酯衍生物。使用丁-3-炔-2-酮（乙炔酮）作为底物时，获得相应的加成产物，具有(E)-构型。这些反应的拟议机理也被讨论。