3-chloro-4,4-dimethyl-2-oxo-pentanoic acid methyl ester | 57504-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-chloro-4,4-dimethyl-2-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-chloro-4,4-dimethyl-2-oxopentanoate
• CAS: 57504-43-5
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: INCUPDMBZBFZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4,4-dimethyl-2-oxo-pentanoic acid methyl ester 、 三甲氧基磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到methyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)oxy]-4,4-dimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphoenol pyruvates. Theoretical and experimental study

  摘要：

  Résumés Anglais Français 报告了α-氯丙酮酸与三烷基亚磷酸盐在甲苯中反应的理论和实验研究。得到的丙酮酸膦烯醇通过（1H、13C 和 31P ）核磁共振进行了表征。基于 DFT 的反应性描述符被用来解释实验中发现的主要反应产物。在 B3LYP/6-311(d) 理论水平上计算了全局和局部反应性指数，即全局亲电性和 Parr 函数。阐明了溶剂对反应性指数的影响。计算得出的区域选择性与实验结果十分吻合。 对 α-氯丙酮酸盐与三烷基亚磷酸盐在甲苯中的反应进行了理论和实验研究。通过核磁共振（1H、13C 和 31P）对得到的烯醇磷酸盐进行了表征。DFT 衍生的反应性描述符被用来解释实验得到的反应产物。使用 B3LYP/6-311G(d) 方法计算了全局和局部反应性指数，即全局亲电性和 Parr 函数。阐明了溶剂对反应性指数的影响。计算得出的区域选择性与实验结果十分吻合。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.03.005

文献信息

• Credner,H.H. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3098 - 3103
  作者：Credner,H.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Combret,J.-C.; Patard,J.-M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 329 - 331
  作者：Combret,J.-C.、Patard,J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• CREDNER H. H.; MEIER E.; LAESSIG W., CHEM. BER., 1979, 112, NO 9, 3098-3103
  作者：CREDNER H. H.、 MEIER E.、 LAESSIG W.

  DOI：——

  日期：——
• US4059447A
  申请人：——

  公开号：US4059447A

  公开（公告）日：1977-11-22
• US4275200A
  申请人：——

  公开号：US4275200A

  公开（公告）日：1981-06-23