3-(4-乙基苯胺基)吲哚-2-酮 | 68903-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-乙基苯胺基)吲哚-2-酮
• 英文名称: 3[4-ethyl(phenyl)imino][1H-indol-2]-one
• 英文别名: 3-(4-Ethylanilino)indol-2-one；3-(4-ethylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 68903-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD07800724
• 分子量: 250.3
• InChiKey: KLXJWNOQOFPKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙基苯胺基)吲哚-2-酮 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-Ethylphenyl)-1'-(piperidin-1-ylmethyl)spiro[1,3-thiazinane-2,3'-indole]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rajopadhye, Milind; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 93 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 N-乙基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-乙基苯胺基)吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions of Metal Carbonyls [M(CO)6 (M = Cr, Mo, W), Mn(CO)3Cp] with 3[4-Ethyl(phenyl)imino][1H-indol-2-one] and 3[4-Butyl(phenyl)imino][1H-indol-2-one]

  摘要：

  通过金属羰基 M(CO)6（M = Mo、Cr、W）和 Mn(CO)3Cp 与 ISE 的光化学反应，合成了四种新的 M(CO)5(ISE)[M = Mo (1)、Cr (2)、W (3)]和 Mn(CO)3(ISE) (4) 复合物，其中 ISE 是 3[4-乙基（苯基）亚氨基][1H-吲哚-2-酮]（1-4）。M(CO)5(ISB) [M = Mo (5)、Cr (6)、W (7)]和 Mn(CO)3 (ISB) (8)（其中 ISB 是 3[4-丁基（苯基）亚氨基][1H-吲哚-2-酮]）的四个新配合物是通过金属羰基 M(CO)6 (M = Mo、Cr、W) 和 Mn(CO)3 Cp 与 ISB 的光化学反应合成的 (5-8)。这些配合物通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H 和 13C NMR 光谱进行了表征。光谱研究表明，3[4-乙基（苯基）亚氨基][1H-吲哚-2-酮] 和 3[4-丁基（苯基）亚氨基][1H-吲哚-2-酮] 配体作为单齿配体，通过 C=N 供体原子与 M(CO)5(ISE) (1-3) 和 M(CO)5(ISB) (5-7) 中的中心金属原子配位，其中 M = Mo、Mn(CO)3(ISE)(4)和 Mn(CO)3(ISB)(8)中作为三价配体通过亚胺氮供体原子（C=N）、氧供体原子（C=O）和环 NH 供体原子配位。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20004

文献信息

• 4-Hydroxy-3-methoxyphenyl Substituted 3-methyl-tetrahydroquinoline Derivatives Obtained Through Imino Diels-Alder Reactions as Potential Antitumoral Agents
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Diego R. Merchan Arenas、Francisco Arvelo、Josue S. Bello Forero、Felipe Sojo、Arturo Munoz

  DOI：10.2174/157018010792929577

  日期：2010.11.1

  Two series of 17 tetrahydroquinoline compounds (2,4-DAr-THQs and DSQs), in which the 4-methoxy-3- hydroxyphenyl (isovanillin) structural unit is incorporated, were tested for their potential human tumor cell growth inhibitory effect on MCF-7, SKBR-3, PC3, HeLa and for non-tumor cells (primary culture of human dermis fibroblast – control cells) for the first time. The THQ 8 is an interesting model for antitumoral drugs, displaying cytotoxic activity against MCF7, SKBR3 or PC3 (IC50 7.99 - 16.14 μM) with the selectivity index 3.4 for MCF7.

  研究人员首次测试了两个系列的 17 种四氢喹啉化合物（2,4-DAr-THQs 和 DSQs）对 MCF-7、SKBR-3、PC3、HeLa 以及非肿瘤细胞（人真皮成纤维细胞原代培养--对照细胞）的潜在人类肿瘤细胞生长抑制作用。THQ 8 是一种有趣的抗肿瘤药物模型，对 MCF7、SKBR3 或 PC3 具有细胞毒性活性（IC50 为 7.99 - 16.14 μM），对 MCF7 的选择性指数为 3.4。
• Anti-leishmanial effect of spiro dihydroquinoline-oxindoles on volume regulation decrease and sterol biosynthesis of Leishmania braziliensis
  作者：Jacques Leañez、Jorge Nuñez、Yael García-Marchan、Felipe Sojo、Francisco Arvelo、Daniel Rodriguez、Ignacio Buscema、Alvaro Alvarez-Aular、Josué S. Bello Forero、Vladímir V. Kouznetsov、Xenón Serrano-Martín

  DOI：10.1016/j.exppara.2019.01.011

  日期：2019.3

  Diverse spiro dihydroquinoline-oxindoles (JS series) were prepared using the BF3•OEt2-catalyzed imino Diels-Alder reaction between ketimine-isatin derivatives and trans-isoeugenol. Ten spiro-oxiindole derivatives were selected and evaluated at different stages of the life cycle of Leishmania braziliensis parasites, responsible for cutaneous leishmaniasis in South America. Among them, the 8'-ethyl-

  利用BF3•OEt2催化的亚氨基酮亚胺衍生物与反式异丁香酚之间的亚氨基Diels-Alder反应，制备了多种螺二氢喹啉-羟吲哚（JS系列）。选择了十种螺-肟基吲哚衍生物，并在巴西利什曼原虫的生命周期的不同阶段进行了评估，这些寄生虫负责南美的皮肤利什曼病。其中，8'-乙基-4'-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3'-甲基-3'，4'-二氢-1'H-螺[吲哚啉-3,2'-喹啉] -2-一个称为JS87的化合物能够抑制前鞭毛体的生长，而又不影响哺乳动物细胞的活力，并能减少巴西乳杆菌的胞内变形虫的数量。发现这种螺环化合物可通过破坏调节体积减少（RVD）来改变寄生虫内部调节，从而发挥作用，并在角鲨烯环氧酶（SE）酶水平上影响固醇的生物合成途径。这些结果表明，喹啉和羟吲哚支架之间的螺环环线增强了抗利什曼原虫的活性，并可能有助于对抗南美利什曼病的主要病原体巴西利什曼原虫的有效喹啉-羟吲哚杂种的发展。
• Simple and Catalyst-Free Synthesis of Oxoindolin-3-yl Phosphonates
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Saadi Samadi、Ramin Ghahremanzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/cc900169p

  日期：2010.3.8

  efficient, simple, and catalyst-free synthesis of dialkyl or diaryl 3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-ylphosphonates by the reaction of dialkyl or diaryl phosphites and oxoindolin-3-ylidenemalononitriles under solvent-free conditions is reported. The reaction of imino isatins with dialkyl or diaryl phosphites results in the formation of dialkyl or diaryl 2-oxo-3-(arylamino)indolin-3-ylphosphonates.

  据报道，通过二烷基或二芳基亚磷酸酯与氧代吲哚-3-亚甲基丙二腈在无溶剂条件下的反应，可以有效，简单且无催化剂地合成3-（二氰基甲基）-2-氧代吲哚-3-基二烷基或二芳基膦酸酯。亚氨基靛红与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸二芳酯的反应导致形成2-氧代-3-（芳基氨基）吲哚-3-基膦酸二烷基或二芳基酯。
• MICROWAVE-INDUCED ONE-POT SYNTHESIS OF SOME NEW SPIRO[3<i>H</i>-INDOLE-3,5′(4′<i>H</i>)-[1,2,4]- TRIAZOLINE]-2-ONES
  作者：Javad Azizian、Saeed Soozangarzadeh、Khosrow Jadidi

  DOI：10.1081/scc-100103539

  日期：2001.1

  A rapid and efficient method for the synthesis of title compounds by 1,3-dipolar cycloaddition reaction or nitrilimines with isatin imines using microwave-induced and conventional methods is reported.
• Azizian; Sarrafi; Mehrdad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 4, p. 304 - 307
  作者：Azizian、Sarrafi、Mehrdad、Jadidi

  DOI：——

  日期：——