dimethyl (1-(2-chlorophenyl)-2,2-dicyanoethyl)phosphonate | 141996-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-(2-chlorophenyl)-2,2-dicyanoethyl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl [1-(2-chlorophenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonate；2-[(2-chlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]propanedinitrile
• CAS: 141996-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₂O₃P
• 分子量: 298.666
• InChiKey: XSTHCCIBTTYXKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯亚甲基丙二腈 、 三甲氧基磷 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 dimethyl (1-(2-chlorophenyl)-2,2-dicyanoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  三（羟甲基）氨基甲烷作为一种高效的有机碱催化剂，可合成β-膦酰基丙二酸酯

  摘要：

  三（羟甲基）氨基甲烷（THAM）是高效和可回收的有机碱催化剂，可在无溶剂条件下进行亚苄基丙二腈的亲核膦酰化反应。这种新的催化方法学适用于无溶剂，生态友好，经济可行，避免常规分离程序，后处理程序简便，适用范围广的情况。THAM是一种廉价的，可商购的，无毒且可生物降解的新型有机催化剂。此外，它最多可以重复使用五个循环而不会降低催化活性，并且不需要色谱分离即可获得所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.035

文献信息

• Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonates and β-phosphonomalonates via tandem Knoevenagel–Phospha-Michael reaction and antimicrobial evaluation of newly synthesized β-phosphonomalonates
  作者：Parteek Kour、Anil Kumar、Rashmi Sharma、Reena Chib、Inshad Ali Khan、Vijai K. Rai

  DOI：10.1007/s11164-017-3077-2

  日期：2017.12

  demonstrated a new approach for the synthesis of 2-amino-4 H -chromen-4-ylphosphonates and β -phosphonomalonates linked 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde by modified one-pot three-component tandem Knoevenagel–Phospha-Michael reaction of salicylaldehyde/aryl aldehyde/2-chloroquinoline-3-carbaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate, and phosphite ester using triethylamine (1–10 mol%) in ethanol under reflux conditions

  在本手稿中，我们展示了一种通过修饰的一锅三组分串联Knoevenagel–Phospha-合成2-amino-4 H -chromen-4-ylphosphonates和 β -phosphonomalonates 连接2-chloroquinoline-3-carbaldehyde的新方法。在乙醇中，在回流条件下，使用三乙胺（1-10 mol％），水杨醛/芳基醛/ 2-氯喹啉-3-甲醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸酯的迈克尔反应。在8–35小时内以86–97％的产率获得了所需的产品。该方案的优点是操作简单，催化负荷低，无副产物形成和产物产率高。新合成的 β- 膦酰基丙酸酯，二乙基-（2-氯喹啉-3-基）-2,2-二氰乙基）-膦酸酯 （4a – i） 已在两种真菌菌株（ 白色念珠菌 和 烟曲霉 ）和两个细菌菌株（ 金黄色葡萄球菌 和 大肠杆菌 ）上进行了测试，它们的最小抑菌浓度也通过微肉汤稀释法确定。
• Aqueous microwave-assisted DMAP catalyzed synthesis of β-phosphonomalonates and 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonates via a domino Knoevenagel-phospha-Michael reaction
  作者：Parteek Kour、Anil Kumar、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.crci.2016.05.013

  日期：2017.2

  Résumé An aqueous microwave (mw)-assisted DMAP catalyzed one-pot highly efficient route to synthesize β-phosphonomalonates and 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonates has been demonstrated via the domino Knoevenagel-phospha-Michael reaction of aryl aldehyde/salicylaldehyde, malononitrile/ethyl cyanoacetate and alkyl phosphite ester. Optimization of reaction conditions were performed by using conventional and microwave synthetic approaches. This conversion proceeded smoothly to deliver the desired product in good to excellent yields (75–95%) in a short reaction time (10–12 min). The present methodology is very simple, environmentally benign, high yielding and has very well demonstrated the synergistic effect of water and microwaves. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 我们展示了一种水相微波（mw）辅助的DMAP催化一锅法高效合成β-磷酰基丙二酸酯和2-氨基-4H-色烯-4-基磷酸酯的方法，该方法通过芳醛/水杨醛、马来腈/乙基氰乙酸酯和烷基磷酸酯的多米诺Knoevenagel-磷酰-迈克尔反应实现。通过常规和微波合成方法对反应条件进行了优化。该转化过程顺利进行，在短时间内（10-12分钟）以良至优异的收率（75-95%）获得所需产物。该方法简单、环保、产率高，并很好地展示了水和微波的协同效应。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供：mmc1.docx
• LiBr-catalyzed one-pot three-component domino strategy toward the construction of <i>β</i>-phosphonomalonates scaffolds in aqueous conditions
  作者：Vikas Kumar、Parteek Kour、Anil Kumar

  DOI：10.1080/10426507.2019.1702988

  日期：2020.8.2

  Abstract LiBr-mediated domino Knoevenagel-phospha-Michael strategy has been established for the synthesis of β-phosphonomalonates under aqueous conditions. It is noteworthy that the developed protocol is effective with a wide range of aldehydes to deliver a diverse range of β-phosphonomalonates in good to excellent yields. The mild reaction conditions, easier procedure, use of aqueous media, inexpensive

  摘要 LiBr 介导的多米诺 Knoevenagel-phospha-Michael 策略已被建立用于在水性条件下合成 β-膦酰丙二酸酯。值得注意的是，所开发的协议对多种醛类均有效，可提供多种 β-膦酰丙二酸酯，收率良好至极好。温和的反应条件、更简单的程序、使用水性介质、廉价和耐水的溴化锂是该协议的重要优势。图形概要
• Efficient, Solvent-Free, Multicomponent Method for Organic-Base-Catalyzed Synthesis of β-Phosphonomalonates
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Huiju Park、Hye Ri Lee、Hongsuk Suh、Il Kim

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00109

  日期：2015.11.9

  An efficient, one-pot, di-n-butylamine-catalyzed, three-component synthesis of beta-phosphonomalonates has been developed. A wide range of substrates, including aromatic and fused aromatic aldehydes, were condensed with enolizable C-H activated compounds and dialkylphosphites to give the desired products in excellent yields. This method provides an eco-friendly alternative approach to rapid construction of a diversity-oriented library of beta-phosphonomalonates.
• Fahmy, Afaf A.; Ismail, Nabila A.; Hafez, Taghrid S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 1.4, p. 201 - 206
  作者：Fahmy, Afaf A.、Ismail, Nabila A.、Hafez, Taghrid S.

  DOI：——

  日期：——