1,1-二硝基丙烷 | 601-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,1-二硝基丙烷
• 英文名称: 1,1-dinitropropane
• 英文别名: 1,1-Dinitro-propan
• CAS: 601-76-3
• 化学式: C₃H₆N₂O₄
• 分子量: 134.092
• InChiKey: DFHLCCWFLMSKJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42°C
• 沸点：
  197.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2610

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

类别：较易燃固体
毒性分级：中毒
急性毒性：腹腔-小鼠LD50: 570 毫克/公斤
爆炸物危险特性：与氧化剂混合可爆
可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房需通风、低温和干燥；应与氧化剂和酸类分开存放
灭火剂：水、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二硝基丙烷 在 (9S)-cinchonan-9-ol sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ostaszynski,A. et al., Roczniki Chemii, 1970, vol. 44, p. 445 - 446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 硝酸 作用下， 生成 1,1-二硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Chancel, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1883, p. 1079

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰胺 、 原甲酸三乙酯 在 1,1-二硝基丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以26%的产率得到N-(1-acetamido-2,2-dinitropropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Terpigorev; Germanova; Bazanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1712 - 1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• Studies on mono and poly nitroalkanes—II
  作者：A. Solomonovici、S. Blumberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99041-6

  日期：1966.1

  The Michael additions of 2-nitropropane, gem-dinitroalkanes and nitroform to a number of a nuclear substituted β-nitrostyrenes are described. The influence of different substituents and different substituted positions on the reactivity of the β-nitrostyrenes has been studied.

  描述了将2-硝基丙烷，宝石-二硝基烷烃和硝基仿的迈克尔加成到许多核取代的β-硝基苯乙烯上。研究了不同取代基和不同取代位置对β-硝基苯乙烯反应性的影响。
• Vapor Phase Nitration of Aliphatic Ethers, Alcohols, Ketones and Carboxylic Acids^1,2
  作者：H. B. Hass、D. E. Hudgin

  DOI：10.1021/ja01639a028

  日期：1954.5
• Kurtz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1872, vol. 161, p. 208
  作者：Kurtz

  DOI：——

  日期：——
• Fileti; Ponzio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 55, p. 194
  作者：Fileti、Ponzio

  DOI：——

  日期：——