1-acetonyl-2-methylpyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-acetonyl-2-methylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-(2-Methylpyridin-1-ium-1-yl)propan-2-one;chloride
• 化学式: C₉H₁₂NO*Cl
• 分子量: 185.653
• InChiKey: ICCMGDRQEYDXCA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetonyl-2-methylpyridinium chloride 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以23%的产率得到2-甲基吲嗪
  参考文献：
  名称：

  一种合成稠合吡咯的新方法。酰基取代的吡咯并[1,2- x ]嗪的合成

  摘要：

  Ñ -Acetonyl-和Ñ α甲基的-phenacyl季盐取代的杂环16，17，21，23和26被转换用DMFDMA成相应的3-acylpyrrolo [1,2一]吡啶18，7- benzoylpyrrolo- [ 1,2- c ]嘧啶22和6-苯甲酰基吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物24和27。甲并发反应生成甲基和苯基取代的吡咯并[1,2- X ]吖嗪19，20，25和28。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300621
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 一氯丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-acetonyl-2-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚嗪–查耳酮类药物是人类法尼基转移酶的有效抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成并筛选了新的吲哚嗪-查耳酮家族，以筛选其对人法呢基转移酶的抑制潜能，以鉴定有效的抗肿瘤药。最具活性的化合物是吩噻嗪2a，其在低纳摩尔范围内的IC 50值类似于已知的FTI-276（高效法呢基转移酶抑制剂）。新合成的吲哚利嗪–查耳酮2a – d是迄今为止已知的带有吩噻嗪单元的法呢基转移酶的最有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.074

文献信息

• Indolizine-phenothiazine hybrids as the first dual inhibitors of tubulin polymerization and farnesyltransferase with synergistic antitumor activity
  作者：Iuliana-Monica Moise、Elena Bîcu、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104184

  日期：2020.10

  tubulin polymerization (FTI/MTIs). A series of indolizine-phenothiazine hybrids 16 (amides) and 17 (ketones) has been obtained in a 4-step procedure. The combination of the two heterocycles provided potent tubulin polymerization inhibitors with similar efficiency as the reference phenstatin and (-)-desoxypodophyllotoxin. Ketones 17 were also able to inhibit human farnesyltransferase (FTase) in vitro. Interestingly

  在不断寻求创新的癌症控制策略时，本研究致力于法尼基转移酶和微管蛋白聚合（FTI / MTI）双重抑制剂的设计，合成和药理学评估。已通过4步操作获得了一系列吲哚嗪-吩噻嗪杂化物16（酰胺）和17（酮）。这两个杂环的组合提供了有效的微管蛋白聚合抑制剂，其效率与参考苯他汀和（-）-脱氧鬼臼毒素相似。酮17还能够在体外抑制人法呢基转移酶（FTase）。有趣的是，三个分子17c，17d和17f对两个被认为是生物学目标都非常有效。接下来，在NCI-60癌细胞系面板上评价了九种吲哚嗪-吩噻嗪杂化物16c，16f，17a-f和22b的细胞生长抑制潜力。酮17a-f是最活跃的，显示出有希望的细胞活性。他们不仅阻止了几乎所有测试过的癌细胞的细胞生长，而且在GI 50中显示出细胞毒性潜能。值在低纳摩尔范围内。用吲哚嗪-吩噻嗪杂种治疗后最敏感的细胞系是NCI-H522（肺癌），COLO-205和HT29（结肠癌）
• Tschitschibabin, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1614
  作者：Tschitschibabin

  DOI：——

  日期：——
• DE464481
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tschitschibabin; Stepanow, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1072
  作者：Tschitschibabin、Stepanow

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1927, vol. 59, p. 485
  作者：Tschitschibabin

  DOI：——

  日期：——