ethyl 4-hydroxy-4-phenylpent-2-ynoate | 72036-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-4-phenylpent-2-ynoate
• CAS: 72036-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: PRACJHUICLDCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-phenylpent-2-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) 、 亚碘酰苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2-Hydroxy-3-methyl-3H-indene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pt-Catalyzed Pentannulations from In Situ Generated Metallo−Carbenoids Utilizing Propargylic Esters

  摘要：

  A highly selective and efficient Pt-catalyzed pentannulation reaction beginning from propargylic esters is described. The key to this reaction is the use of a PtCl2(PPh3)2/PhIO catalyst combination that allows the in situ generation of Pt-carbenoid intermediates, which lead to good yields (61-84%) of the desired pentannulated compounds.

  DOI：

  10.1021/ja053192c
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-Triethoxy-2-phenyl-pent-3-yn-2-ol 生成 ethyl 4-hydroxy-4-phenylpent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  BOCHE, G.;BIGALKE, J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 9, 955-958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The palladium-tributylammonium formate reagent in the stereoselective hydrogenation, and stereo- and regioselective hydroarylation of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates: a route to substituted butenolides
  作者：A. Arcadi、E. Bernocchi、A. Burini、S. Cacchi、F. Marinelli、B. Pietroni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85839-7

  日期：1988.1

  The reaction of aryl iodides with alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates in the presence of formic acid, tri-n-butylamine and a palladium(II) catalyst provides a convenient route to functionalized substituted butenolides through a one pot hydroarylation/cyclization reaction. In the presence of formic acid, tri-n-butylamine and a palladium(II) catalyst, alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates undergo a one pot hydrogenation/cyclization

  在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，芳基碘化物与4-羟基-2-链烷酸烷基酯的反应提供了通过一锅加氢芳基化/环化反应制备官能化取代丁烯化物的便捷途径。在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，烷基4-羟基-2-链烷酸酯经过一锅加氢/环化反应生成丁烯内酯环。通过增加过量的甲酸，可以观察到饱和γ-内酯的直接形成。以高的立体选择性进行反应，并且在加氢芳基化的情况下，具有良好的区域选择性。
• 一种2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108675951A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种2‑烯基吲哚‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，该合成方法通过N‑亚硝基苯胺类化合物和4‑羟基‑2‑炔酸酯类化合物之间的串联反应合成2‑烯基吲哚‑3‑甲酸酯类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Regioselective Synthesis of 2-Alkenylindoles and 2-Alkenylindole-3-carboxylates through the Cascade Reactions of <i>N</i>-Nitrosoanilines with Propargyl Alcohols
  作者：Xia Song、Cai Gao、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01098

  日期：2018.8.3

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 2-alkenylindoles and 2-alkenylindole-3-carboxylates via the cascade reactions of N-nitrosoanilines with propargyl alcohols is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds is triggered by a Rh(III)-catalyzed C(sp2)–H alkenylation of N-nitrosoaniline with propargyl alcohol followed by the simultaneous intramolecular amination/cyclization

  本文提出了一种通过N-亚硝基苯胺与炔丙醇的级联反应新颖而有效地合成2-烯基吲哚和2-烯基吲哚-3-羧酸酯的方法。从机理上讲，标题化合物的形成是由Rh（III）催化的N的C（sp 2）-H烯基化作用触发的-亚硝基苯胺与炔丙醇，然后同时进行分子内胺化/环化，NO挤出和脱水。用这种方法，可以有效地和唯一地选择性地制备各种不同取代的2-烯基吲哚衍生物。据我们所知，这是第一个例子，其中吲哚基和烯基单元是由一个无卤的底物通过氧化还原中性的C–H键活化在一个罐中顺序形成的。另外，如此获得的2-烯基吲哚产物的实用性通过它们容易地转化为合成和生物学上重要的化合物，例如2-酰基吲哚，苯并咔唑，吲哚喹啉，吡啶并吲哚酮，环pentaindoldolone和茚并吲哚酮而得以显着展示。
• Harnessing Rhodium-Catalyzed C–H Activation: Regioselective Cascade Annulation for Fused Polyheterocycles
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Undamatla Suri Babu、Attunuri Nagireddy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00477

  日期：2021.6.18

  molecular assembly. Herein, we demonstrate a new rhodium(III) catalyzed assembly of polyheterocyclic scaffolds via C–H activation and regioselective annulation of 4-arylbut-3-yn-1-amines with 4-hydroxy-2-alkynoates. Heterocyclization and trans-metalation prior to annulation is the key for initiation of this relay redox-neutral catalytic cascade.

  在过渡金属催化的芳烃官能化领域，铑（III）催化被认为是典型的，因为它倾向于激活 C-H 键以获得全面的分子组装。在此，我们展示了通过 C-H 活化和 4-芳基丁-3-yn-1-胺与 4-羟基-2-炔酸酯的区域选择性环化，展示了一种新的铑 (III) 催化的多杂环支架组装。环化之前的杂环化和金属转移是启动这种中继氧化还原中性催化级联反应的关键。
• Regioselective annulation of propargyl alcohols with ambident-enols: A Ca(II)-catalyzed trisubstituted benzochromene synthesis
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.077

  日期：2017.12

  cyclization between propargyl alcohols and ambident enols such as naphthols, 4-hydroxy coumarin, cyclohexane-1,3-dione, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione is described using Ca(OTf)2 under solvent free conditions. The reaction proceeds through a cascade annulation which involves an etherification, Claisen type rearrangement, allene formation and endocyclization. Further, we extended this method to the synthesis

  使用Ca（OTf）2在以下条件下描述了炔丙醇与环境烯醇（例如萘酚，4-羟基香豆素，环己烷-1,3-二酮，5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）之间的高度区域选择性，6-内环化。无溶剂条件。反应通过级联反应进行，该级联反应涉及醚化，克莱森（Claisen）型重排，丙二烯形成和内环化。此外，我们将该方法扩展到碘衍生物的合成，并证明了交叉偶联反应的反应性。