8-hydroxy-N,N′,N''-tris(2-hydroxyethyl)-N,N′,N''-trimethylpyrene-1,3,6-trisulfonamide | 1472667-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 8-hydroxy-N,N′,N''-tris(2-hydroxyethyl)-N,N′,N''-trimethylpyrene-1,3,6-trisulfonamide
• 英文别名: 8-hydroxy-N1,N3,N6-tris(2-hydroxyethyl)-N1,N3,N6-trimethylpyrene-1,3,6 trisulfonamide；8-hydroxy-1-N,3-N,6-N-tris(2-hydroxyethyl)-1-N,3-N,6-N-trimethylpyrene-1,3,6-trisulfonamide
• CAS: 1472667-00-7
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₁₀S₃
• 分子量: 629.733
• InChiKey: MFMIMEXRCNLCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-N,N′,N''-tris(2-hydroxyethyl)-N,N′,N''-trimethylpyrene-1,3,6-trisulfonamide 在 甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solvent dependence of excited-state proton transfer from pyranine-derived photoacids

  摘要：

  采用稳态和时间分辨技术研究了两种新合成的 8-羟基-1,3,6-芘三磺酸盐（HPTS）衍生光酸在水、甲醇和乙醇三种质子溶剂中的激发态质子转移（ESPT）速率。pKa*∼-4的三(1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基)-8-羟基芘-1,3,6-三磺酸盐 1a 在水、甲醇和乙醇中的 ESPT 速率常数 kPT 分别为 3 × 1011 s-1、8 × 109 s-1 和 5 × 109 s-1。(8-羟基-N1,N3,N6-三（2-羟乙基）-N1,N3,N6-三甲基芘-1,3,6-三磺酰胺，1b）是一种比 1a 弱的酸，但仍然是一种强光酸，pKa* ∼ -1，在水、甲醇和乙醇中的 ESPT 速率分别为 7 × 1010 s-1、4 × 108 s-1 和 2 × 108 s-1。我们用类似马库斯的自由能相关性定性地解释了我们的动力学结果，发现该相关性的一般形式适合描述质子绝热和质子非绝热极限下的质子转移反应。

  DOI：

  10.1039/c3cp55292f
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 8-acetoxy-pyrene-1,3,6-trisulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到8-hydroxy-N,N′,N''-tris(2-hydroxyethyl)-N,N′,N''-trimethylpyrene-1,3,6-trisulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Highly photostable “super”-photoacids for ultrasensitive fluorescence spectroscopy

  摘要：

  光酸 8-羟基吡喃-1,3,6-三磺酸（HPTS，吡喃）是一种被广泛用于研究激发态质子转移（ESPT）的模型化合物。我们在 HPTS 的基础上合成了五种具有不同亲水性和酸性的 "超级 "光酸。通过对三个磺酸取代基进行化学修饰，光酸度最多可从 pK* 提高五个对数单位以上。

  DOI：

  10.1039/c3pp50404b