1-(5-(2-fluoro-5-methylphenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(1-hydroxyethyl)-1H-indazole-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(5-(2-fluoro-5-methylphenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(1-hydroxyethyl)-1H-indazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(5-(2-Fluoro-5-methylphenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(1-hydroxyethyl)-1H-indazole-6-carboxylic acid；1-[5-(2-fluoro-5-methylphenyl)pyrimidin-2-yl]-3-(1-hydroxyethyl)indazole-6-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₄O₃
• 分子量: 392.389
• InChiKey: QOVMDPZWYDMYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 1-(5-(2-fluoro-5-methylphenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(1-hydroxyethyl)-1H-indazole-6-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到1-(5-(2-fluoro-5-methylphenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(1-hydroxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-1H-indazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 2,5-SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS PDE4 INHIBITORS
  [FR] NOUVELLES PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN 2 ET 5, UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  该发明涉及一种新型的取代的紧凑嘧啶化合物，其一般式为（I），其中化学基团、取代基和指数如描述中所定义，并且将其用作药物，特别是用作治疗可以通过抑制PDE4酶来治疗的疾病和病症的药物。

  公开号：

  WO2016008590A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(5-(2-fluoro-5-methylphenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(1-hydroxyethyl)-1H-indazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 2,5-SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS PDE4 INHIBITORS
  [FR] NOUVELLES PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN 2 ET 5, UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  该发明涉及一种新型的取代的紧凑嘧啶化合物，其一般式为（I），其中化学基团、取代基和指数如描述中所定义，并且将其用作药物，特别是用作治疗可以通过抑制PDE4酶来治疗的疾病和病症的药物。

  公开号：

  WO2016008590A1

文献信息

• Novel 2,5-substituted pyrimidines
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US20160016938A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The invention relates to novel substituted condensed pyrimidine compounds of general formula (I) in which the chemical groupings, substituents and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  本发明涉及一种新型的取代紧缩嘧啶化合物，其一般公式为(I)，其中化学基团、取代基和指数如描述中所定义，并且涉及其作为药物的用途，特别是作为治疗可以通过抑制PDE4酶来治疗的疾病和病症的药物。
• NOVEL 2,5-SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3415510A1

  公开（公告）日：2018-12-19

  The invention relates to novel substituted condensed pyrimidine compounds of general formula (I) in which the chemical groupings, substituents and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  本发明涉及通式 (I) 的新型取代缩合嘧啶化合物 及其作为药物的用途，特别是作为治疗可通过抑制 PDE4 酶来治疗的病症和疾病的药物的用途。
• Method of treating psoriatic arthritis, psoriasis, and chronic obstructive pulmonary disease with a novel 2,5-substituted pyrimidines
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US10391099B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention relates to novel substituted condensed pyrimidine compounds of general formula (I) in which the chemical groupings, substituents and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  本发明涉及通式 (I) 的新型取代缩合嘧啶化合物 及其作为药物的用途，特别是作为治疗可通过抑制 PDE4 酶来治疗的病症和疾病的药物的用途。
• US9546158B2
  申请人：——

  公开号：US9546158B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• [EN] NOVEL 2,5-SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN 2 ET 5, UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2016008590A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The invention relates to novel substituted condensed pyrimidine compounds of general formula (I) in which the chemical groupings, substituents and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  该发明涉及一种新型的取代的紧凑嘧啶化合物，其一般式为（I），其中化学基团、取代基和指数如描述中所定义，并且将其用作药物，特别是用作治疗可以通过抑制PDE4酶来治疗的疾病和病症的药物。